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    （2013?资阳二模）已知：稀碱液中卤苯难水解．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2．在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

    （1）B→A的反应类型是
    取代反应（酯化反应）
    取代反应（酯化反应）
    ；H的结构简式是
    ；
    （2）C分子中最少有
    8
    8
    个碳原子共面，其含氧官能团的名称
    醛基
    醛基
    ；
    （3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应
    ；E→I
    ；
    （4）D的一种同系物W分子式为C8H8O2．则符合下列条件的W的同分异构体共有
    4
    4
    种．条件：①属于芳香族化合物  ②遇FeCl3溶液不变紫色  ③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应．
    分析：芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，可知C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．
    解答：解：芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，可知C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为，
    （1）B→A的反应类型是取代反应（酯化反应），H的结构简式是，故答案为：取代反应（酯化反应）；；
    （2）C的结构简式为，至少有8个C原子共平面，含有醛基，故答案为：8；醛基；
    （3）D为，含有醛基，可与银氨溶液发生氧化还原反应，反应的化学方程式为，
    E为，含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
    故答案为：；；
    （4）D为，一种同系物W分子式为C8H8O2，①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不变紫色，说明不含酚羟基，③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应，应含有酯基，水解可生成酚羟基，应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共4种，
    故答案为：4．
    点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查，注意以C为突破口，结合反应条件推断该题，难度较大，注意同分异构体的判断，为易错点．
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