维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染.坏血病等．其工业合成路线如下图所示:Ⅰ．(1)上述①-③反应中.属于加成反应的有①③①③．(2)A-G七种物质中与C互为同分异构体的有ADAD．(3)比较D和G的结构可知.G可看成由D通过氧化得到．工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是保护D中其它羟基不被氧化保护D中其它羟基不� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2008?南京一模）维生素C（分子式为C₆H₈O₆）可预防感染、坏血病等．其工业合成路线如下图所示：

Ⅰ．（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有

①③

（填数字序号）．
（2）A～G七种物质中与C互为同分异构体的有

（填字母序号）．
（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到．工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是

保护D中其它羟基不被氧化

．
（4）H的结构简式是

．
Ⅱ．已知，

利用本题中的信息，设计合理方案由

（用反应流程图表示，并注明反应条件）．

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

分析：Ⅰ、（1）由A、B的结构可知，反应①是A中-CHO转化为-CH₂OH，应是A与氢气发生加成反应生成B；
由B、C的结构可知，反应②是B中-CH（OH）-转化为-CO-，属于氧化反应；
由C、D的结构可知，反应③是C中-CH（OH）-的氢氧键断裂，C=O双键中其中1个C-O键断裂，发生加成反应生成D；
（2）分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，结合有机物的结构进行判断；
（3）反应⑤将F中-CH₂OH氧化为-COOH，若不进行反应④，D中的其它羟基也会被氧化，故反应④⑥是保护D中其它羟基不被氧化；
（4）H发生分子内酯化反应生成维生素C，由维生素C的结构可知，H为

；
Ⅱ、

与CH₃COCH₃反应生成

，与CH₃COCl在碱性条件下反应，再酸化生成

．

解答：解：Ⅰ、（1）由A、B的结构可知，反应①是A中-CHO转化为-CH₂OH，应是A与氢气发生加成反应生成B；由B、C的结构可知，反应②是B中-CH（OH）-转化为-CO-，属于氧化反应；由C、D的结构可知，反应③是C中-CH（OH）-的氢氧键断裂，C=O双键中其中1个C-O键断裂，发生加成反应生成D，故①③属于加成反应；
故答案为：①③；
（2）分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，由有机物的结构可知，A、D与C的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，
故答案为：AD；
（3）反应⑤将F中-CH₂OH氧化为-COOH，若不进行反应④，D中的其它羟基也会被氧化，故反应④⑥是保护D中其它羟基不被氧化，
故答案为：保护D中其它羟基不被氧化；
（4）H发生分子内酯化反应生成维生素C，由维生素C的结构可知，H为

，
故答案为：

；
Ⅱ、

与CH₃COCH₃反应生成

，与CH₃COCl在碱性条件下反应，再酸化生成

，合成路线图为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的转化、有机反应类型等，较全面考查有机物的性质及对知识的迁移运用，需要学生对给予想信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力，注意根据转化关系中有机物的结构进行，题目难度中等．

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