Question

【题目】Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：

2 R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R ＋ H2

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为____________， D的化学名称为_______________。

(2)步骤②的反应化学方程式： ___________________________________。

(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_____mol。

(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为、、、__________、___________。

Answer 1

【答案】 【答题空19-1】 【答题空19-2】苯乙炔 【答题空19-3】 + 2Cl2 C6H5CCl2CH3 + 2HCl 【答题空19-4】 【答题空19-5】4 【答题空19-6】 【答题空19-7】

【解析】由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为。

(1)B的结构简式为，D的化学名称为苯乙炔，故答案为：；苯乙炔；

(2)步骤②是乙苯侧链发生的二取代反应，反应的反应化学方程式 + 2Cl2 + 2HCl，故答案为： + 2Cl2 + 2HCl；

(3)E的结构简式为，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol，故答案为：；4；

(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：、、、、，故答案为：、。