Question

阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：

操作流程如下：

已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列问题：

（1）合成过程中最合适的加热方法是              。

（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式    。

（3）粗产品提纯：

① 分批用少量饱和NaHCO₃溶解粗产品，目的是                       。判断该过程结束的方法是                                  。

② 滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是                       。

③ 检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是                 。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：

Ⅰ.称取阿司匹林样品m g；Ⅱ.将样品研碎，溶于V₁ mL a mol·L^-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol·L^-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V₂mL。

① 写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式

                                                                              。

② 阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为                             。

 

Answer 1

【答案】

26．（12分）

（1）水浴加热（1分）；（2）                 （2分）

（3）①使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离（1分）；没有CO₂产生（1分）。②有浑浊产生（1分）。③取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。（2分）

（4）①+3NaOHCH₃COONa+2H₂O+            （2分）

②0.180 (aV₁-bV₂) /3m（2分）

【解析】

试题分析：（1）温度不超过100℃，合成过程中最合适的加热方法是水浴加热。（2）制备过程中，水杨酸会发生自身缩聚反应，生成。（3）粗产品提纯：① 分批用少量饱和NaHCO₃溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离。判断该过程结束的方法是没有CO₂产生。② 滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是有浑浊产生。③ 检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸。（4）① 乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式

      +3NaOHCH₃COONa+2H₂O+             。② 根据反应方程式：得关系式：―3NaOH；根据滴定方法：我们得到乙酰水杨酸质量，g，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。

考点：考查有机物结构及官能团之间的相互转化，及相关计算。