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实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯.有关物质的相关数据如下表.
化合物 相对分子质量 密度/g?cm-3 沸点/℃ 溶解度/100g水
正丁醇 74 0.80 118.0 9
冰醋酸 60 1.045 118.1 互溶
乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 0.7
请回答有关问题.
I乙酸正丁酯粗产品的制备
在三孔圆底烧瓶中装入沸石,加入18.5mL正丁醇和15.4mL冰醋酸(稍过量),再加3~4滴浓硫酸.然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热冷凝回流反应.
(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物,请写出其中一种的结构简式
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3

(2)反应时加热有利于提高酯的产率,但实验发现温度过高酯的产率反而降低,可能的原因是
乙酸、正丁醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、正丁醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低;
乙酸、正丁醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、正丁醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低;

Ⅱ乙酸正丁酯粗产品的制备
(1)将圆底烧瓶中的液体转入分液漏斗中,并用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是
溶解正丁醇;中和乙酸;降低乙酸正丁酯的溶解度,便于分层析出;
溶解正丁醇;中和乙酸;降低乙酸正丁酯的溶解度,便于分层析出;

(2)将酯层采用如图1所示装置蒸馏.
①图2中仪器A、B的名称分别为
蒸馏烧瓶、冷凝管
蒸馏烧瓶、冷凝管

②蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在
126.1℃
126.1℃
左右.
Ⅲ计算产率
称量制得的乙酸正丁酯的质量为13.92g,则乙酸正丁酯的产率为
60%
60%
分析:I(1)醇在一定条件下能发生分子内或分子间脱水生成醚或烯烃;
(2)从乙酸、正丁醇的沸点角度考虑;反应时,温度过高可能发生副反应使产率降低;
Ⅱ(1)实验室里用饱和碳酸钠溶液冷却乙酸正丁酯的原因:除去乙酸和正丁醇,并降低乙酸正丁酯的溶解度,增大水的密度,使酯浮于水面,容易分层析出,便于分离;
(2)①蒸馏烧瓶常用于分离沸点不同的液体混合物;冷凝管能冷却蒸汽;
②根据乙酸正丁酯的沸点解答;
Ⅲ先根据酸的量计算理论上酯的量,再根据水的量计算酯的量,实际上酯的量与理论值之比即为酯的产率;
解答:解:I(1)醇在一定条件下能发生分子内或分子间脱水生成醚或烯烃,所以该条件下,正丁醇能发生分子间脱水形成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3,也能形成分子内脱水生成正丁烯CH2=CHCH2CH3
故答案为:CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3或CH2=CHCH2CH3
(2)实验发现温度过高,乙酸正丁酯的产率反而降低,是由于乙酸、正丁醇都易挥发,使产率降低,或因温度过高可能发生副反应使产率降低,如正丁醇在140℃,在浓硫酸催化下发生分子间脱水形成醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
故答案为:乙酸、正丁醇都易挥发,温度过高可能使乙酸、正丁醇大量挥发使产率降低,温度过高可能发生副反应使产率降低;
Ⅱ(1)制备乙酸正丁酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸正丁酯,主要是利用了乙酸正丁酯难溶于饱和碳酸钠,正丁醇与水混溶,乙酸能被碳酸钠吸收,易于除去杂质,
故答案为:溶解正丁醇;中和乙酸;降低乙酸正丁酯的溶解度,便于分层析出;
(2)①蒸馏烧瓶能将液体变成蒸气,把蒸汽引出,再经过冷凝管,冷凝管是双层玻璃管,它能使蒸气,冷却后就变成纯度较高的乙酸正丁酯,
故答案为:蒸馏烧瓶、冷凝管;
②乙酸正丁酯的沸点为126.1℃,所以蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在126.1℃左右,
故答案为:126.1℃;
Ⅲ.正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g;冰醋酸的质量=1.045g/mL×15.4mL=16.093g;
先根据方程式判断哪种物质过量,以不足量的为标准进行计算.
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg,需乙酸的质量是yg.
乙酸和正丁醇的反应方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH
浓硫酸
加热
CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
                              60g     74g              116g            18g
                               yg      14.8g              xg
                                                          
所以x=23.2  y=12g<16.093g   所以乙酸过量,乙酸正丁酯的产率=
13.92
23.2
×100%=60%.
故答案为:60%.
点评:本题考查乙酸乙酯的制备,比较综合,题目难度较大,注意相关基础知识的积累.
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

(2009?南京二模)选做题,本题有A、B两题,分别对应于“物质结构与性质”和“实验化学”两个选修模块的内容,请选择其中一题作答,并把所选题目对应字母后的方框涂黑.若两题都作答,将按A题评分.
A.可以由下列反应合成三聚氰胺:
CaO+3C
 高温 
.
 
CaC2+CO↑       CaC2+N2
 高温 
.
 
CaCN2+C↑    CaCN2+2H2O=NH2CN+Ca(OH)2,NH2CN与水反应生成尿素[CO(NH22],尿素合成三聚氰胺.
(1)写出与Ca在同一周期且最外层电子数相同、内层排满电子的基态原子的电子排布式:
1s22s22p63s23p63d104s2或[Ar]3d104s2
1s22s22p63s23p63d104s2或[Ar]3d104s2
.CaCN2中阴离子为CN22-,与CN22-互为等电子体的分子有N2O和
CO2
CO2
(填化学式),由此可以推知CN22-离子的空间构型为
直线形
直线形

(2)尿素分子中C原子采取
sp2
sp2
杂化.尿素分子的结构简式是
,其中碳氧原子之间的共价键是
C
C
(填字母)
A.2个σ键          B.2个π键          C.1个σ键、1个π键
(3)三聚氰胺()俗称“蛋白精”.动物摄入三聚氰胺和三聚氰酸(    )后,三聚氰酸与三聚氰胺分子相互之间通过
分子间氢键
分子间氢键
结合,在肾脏内易形成结石.
(4)CaO晶胞如图A所示,CaO晶体中Ca2+的配位数为
6
6
.CaO晶体和NaCl晶体的晶格能分别为:CaO 3401kJ/mol、NaCl 786kJ/mol.导致两者晶格能差异的主要原因是
CaO晶体中Ca 2+、O 2-的带电量大于NaCl晶体中Na+、Cl-的带电量
CaO晶体中Ca 2+、O 2-的带电量大于NaCl晶体中Na+、Cl-的带电量

B.实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯.有关物质的物理性质如下表.请回答有关问题.
化合物 密度/g?cm-3 沸点/℃ 溶解度/100g水
正丁醇 0.810 118.0 9
冰醋酸 1.049 118.1
乙酸正丁酯 0.882 126.1 0.7
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备
在干燥的50mL圆底烧瓶中,装入沸石,加入11.5mL正丁醇和9.4mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸.然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热冷凝回流反应.
(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物,写出其中两种的结构简式:
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCH2CH3

(2)实验中为了提高乙酸正丁酯的产率,采取的措施是:
用分水器及时移走反应生成的水,减少生成物的浓度;
用分水器及时移走反应生成的水,减少生成物的浓度;
使用过量醋酸,提高正丁醇的转化率
使用过量醋酸,提高正丁醇的转化率

Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的制备
(1)将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制:①水洗  ②蒸馏  ③用无水MgSO4干燥 ④用10%碳酸钠洗涤,正确的操作步骤是
C
C
(填字母).
A.①②③④B.③①④②C.①④①③②D.④①③②③
(2)将酯层采用如图B所示装置蒸馏.
1.出图中仪器A的名称
冷凝管
冷凝管
.冷却水从
口进入(填字母).
2.②蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在
126.1℃
126.1℃
左右.
Ⅲ.计算产率
测量分水器内由乙酸与正丁醇反应生成的水体积为1.8mL,假设在制取乙酸正丁酯过程中反应物和生成物没有损失,且忽略副反应,计算乙酸正丁酯的产率
79.4%
79.4%

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科目:高中化学 来源:2012届浙江省普通高等学校招生仿真卷理科综合化学试卷(带解析) 题型:实验题

(14分)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物
相对分子质量
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解度/100g水
正丁醇
74
0.80
118.0
9
冰醋酸
60
1.045
118.1
互溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126.1
0.7
请回答有关问题。
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。

(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用          确定。
a.红外光谱法            b.1H核磁共振谱法          c.质谱法
(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是:                           
(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是           
(4)可根据                             现象来判断反应完毕。
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制
(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是          
(6)再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是                                 
(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在        左右。

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科目:高中化学 来源:2012年人教版高中化学选修6 2.2 物质的制备练习卷(解析版) 题型:填空题

实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的物理性质如下表。请回答有关问题。

化合物

密度/g·cm3

沸点/℃

溶解度/100 g水

正丁醇

0.810

118.0

9

冰醋酸

1.049

118.1

乙酸正丁酯

0.882

126.1

0.7

Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备

在干燥的50 mL圆底烧瓶中,装入沸石,加入11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸。然后安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管,加热冷凝回流反应。

(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物,写出其中两种的结构简式:______________、______________。

(2)实验中为了提高乙酸正丁酯的产率,采取的措施是________________、________________。

Ⅱ.乙酸正丁酯精产品的制备

(1)将乙酸正丁酯粗产品用如下操作进行精制:①水洗 ②蒸馏 ③用无水MgSO4干燥 ④用10%碳酸钠溶液洗涤,正确的操作步骤是__________(填字母)。

A.①②③④                           B.③①④②

C.①④①③②                         D.④①③②③

(2)将酯层采用如下图所示装置蒸馏。

①写出上图中仪器A的名称______________,冷却水从__________口进入(填字母)。

②蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在__________左右。

Ⅲ.计算产率

测量分水器内由乙酸与正丁醇反应生成水的体积为1.8 mL,假设在制取乙酸正丁酯过程中反应物和生成物没有损失,且忽略副反应,计算乙酸正丁酯的产率为__________。

 

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科目:高中化学 来源:2011-2012学年浙江省招生仿真卷理科综合化学试卷(解析版) 题型:实验题

(14分)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物

相对分子质量

密度/g·cm-3

沸点/℃

溶解度/100g水

正丁醇

74

0.80

118.0

9

冰醋酸

60

1.045

118.1

互溶

乙酸正丁酯

116

0.882

126.1

0.7

请回答有关问题。

Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备

在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。

(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用           确定。

a.红外光谱法            b.1H核磁共振谱法          c.质谱法

(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是:                           

(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是           

(4)可根据                              现象来判断反应完毕。

Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制

(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是          

(6)再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是                                 

(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在         左右。

 

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