Question

丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是合成塑料、树脂等高聚物的重要中间体，可由下面路线合成：

（1）化合物Ⅳ的分子式为

 

，1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O₂为

 

mol．
（2）化合物Ⅱ含有的官能团名称为

 

，化合物Ⅱ能使溴水褪色，其反应方程式为

 

．
（3）反应②属于

 

反应，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅵ（分子式为C₃H₆O）催化氧化得到，则化合物Ⅵ→Ⅰ的反应方程式为

 

．（注明反应条件）
（4）一定条件下，化合物  也可与化合物Ⅲ发生类似反应③的反应，则得到的产物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）化合物Ⅳ的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，根据结构简式可得分子式，写出反应的方程式可得耗氧量；
（2）化合物II中的官能团有碳碳双键和羧基，其中碳碳双键与溴可以发生加成反应；
（3）比较Ⅱ和Ⅲ结构可知反应类型；醇催化氧化成醛，结合Ⅴ的分子式和Ⅰ的结构简式，可知Ⅴ为烯醇，由此可写出醇氧化成醛的方程式；
（4）反应③原理是结构中氯原子被醇中烷氧基取代，类比写出化合物Ⅲ与反应的产物．

解答： 解：（1）化合物Ⅳ的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，其分子式为C₅H₈O₂；根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得：C₅H₈O₂+6O₂

点燃

5CO₂+4H₂O，其中氧气与Ⅳ的物质的量之比等于系数之比，则1molⅣ完全燃烧最少需要消耗6mol O₂，
故答案为：C₅H₈O₂； 6；
（2）化合物II中的官能团有碳碳双键和羧基，其中碳碳双键与溴可以发生加成反应，反应方程式为：CH₂=CHCOOH+Br₂→CH₂BrCHBrCOOH；
故答案为：碳碳双键和羧基；CH₂=CHCOOH+Br₂→CH₂BrCHBrCOOH；
（3）比较Ⅱ和Ⅲ结构可知：化合物Ⅱ中-COOH经过反应②变成了化合物Ⅲ中-COCl，氯原子取代了羟基位置，故反应②为取代反应；醇催化氧化成醛，结合Ⅴ的分子式和Ⅰ的结构简式，可知Ⅴ为烯醇，结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH，由此可写出醇氧化成醛的方程式：2CH₂=CH-CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O；
故答案为：取代；2CH₂=CH-CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₂=CH-CHO+2H₂O；
（4）反应③原理是结构中氯原子被醇中烷氧基取代，类比写出化合物Ⅲ与反应的产物为：．
故答案为：．

点评：本题以有机物的合成考查结构与性质，把握有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系、重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应等为解答的关键，综合考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力．