Question

A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基．各物质间的相互转化关系如图所示．

已知：ROH+HX

△

RX+H₂O；E为高分子化合物，分子式为（C₉H₈O₂）_n；H分子式为C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环．
（1）写出A、E、I的结构简式：A

、E

、I

；
（2）写出F→G的化学反应方程式：

；
（3）B→C的反应条件为

NaOH醇溶液、加热

；A+G→H的反应类型为

取代反应（或酯化反应）

；
（4）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe³⁺发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应．则此类A的同分异构体有

4

种，其中一种在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多．写出该同分异构体与NaOH溶液加热反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，A与HBr反应生成B，发生的为取代反应，B为，E为高分子化合物，应有D发生加聚反应生成，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，由B→C→D可知，B在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，C酸化后生成D，则C应为，反应中A

O2

F

O2

G，则F为醛，G为酸，F为，G为，以此回答题中各问．

解答：解：（1）A能发生连续的氧化反应，说明结构中含有-OH，A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，且芳环上只有两个取代基，A中含有苯环，A在浓硫酸作用下生成的I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，应是发生的酯化反应，A中含有羧基，A的结构应为，A与HBr反应生成B，发生的为取代反应，B为，E为高分子化合物，应有D发生加聚反应生成，D中含有C=C键，由A在浓硫酸作用下发生消去反应生成，则D为，E为，I为，
故答案为：；；；
（2）F为，G为，F生成G的反应为氧化反应，反应为：
，
故答案为：；
（3）B在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成C，A中含有羟基，G中含有羧基，能发生酯化反应，即取代反应，故答案为：NaOH醇溶液、加热；取代反应（或酯化反应）；
（4）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，能与Fe³⁺发生显色反应，说明苯环对位上有-OH，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应．说明含有酯基，不含醛基，同分异构体的数目由酯基决定，酯基的分子式为-C₃H₅O₂，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4种同分异构体，在NaOH溶液中加热消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它异构体消耗2molNaOH，该异构体为，
反应的化学方程式为：，
故答案为：4种，．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把握题中关键信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．