Question

【题目】苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体M的合成路线如图：

已知①

②本题不考虑酚羟基与银氨溶液的中和反应

③M的结构中含有三个六元环

(1) D中含氧官能团的名称为________。

(2)化合物A的名称是________，M的结构简式为________。

(3)上述合成路线中属于加成反应的有________处。

(4)E→F的过程中可能有另一种产物F1，写出在加热条件下F1与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式________。

(5)B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似，写出该反应的化学方程式________。

(6)满足下列条件的E的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①能发生水解反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应：④只含一个环状结构。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为________。

(7)参照上述合成路线，设计一条以化合物C为原料，选用必要的无机试剂制备的合成路线：(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）________。

Answer 1

【答案】 羟基、醛基 对羟甲基苯酚或3-羟甲基苯酚 2 16

【解析】苯酚与甲醛发生加成反应生成，发生催化氧化生成B为，由D的结构简式、结合给予的信息可知C为CH3CHO，D发生银镜反应、酸化得到E为，E与HBr发生加成反应生成F，F发生水解反应、酸化得到G，G发生酯化反应生成M，结合M的结构简式中M的结构中含有三个六元环可知M为， F为，G为。（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为：醛基、酚羟基；（2）化合物A的名称是对羟甲基苯酚或3-羟甲基苯酚，M的结构简式为；(3)上述合成路线中属于加成反应的有反应Ⅰ苯酚与甲醛反应生成A、E与HBr发生加成反应生成F共2处；(4)E→F的过程中可能有另一种产物F1，结合加成反应原理F1的结构简式为：，与足量稀NaOH溶液水溶液在加热条件下反应的化学方程式为：；(5)B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似，则该反应的化学方程式为：；(6) E（）的同分异构体满足下列条件：①能发生水解反应，属于酯；②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；③能发生银镜反应，含有醛基，根据氧原子个数，除一个氧为酚羟基外，只能是甲酸酯；④只含一个环状结构是苯环而没其他环状结构。故符合条件的同分异构体若苯环上有两个取代基的有其中一个为酚羟基一个为或，在苯环上的位置有邻、间、对位，故共6种；若有三个取代基，则一个酚羟基、一个HCOO-、另一个为-CH=CH2，三个取代基在苯环上的位置有10种，故同分异构体合计有16种；共其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为；(7)乙醛在稀氢氧化钠条件下加热反应生成，发生银镜反应、酸化得到；乙醛催化加氢生成乙醇，与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，在催化剂作用下发生加聚反应生成，合成路线如下：

。