[化学--有机化学基础]苄佐卡因(D)是一种医用麻醉药品.它以对硝基甲苯为主要原料经下列反应制得:已知.请回答下列问题:(1)写出A中含氧官能团的名称．(2)写出同时符合下列两项要求的C的一种同分异构体的结构简式: ．①属于1.4-二取代苯.其中苯环上的一个取代基是硝基(-NO2)②分子中含有结构的基因.但不显酸性(3)写出反应A� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

[化学--有机化学基础]
苄佐卡因（D）是一种医用麻醉药品，它以对硝基甲苯为主要原料经下列反应制得：

已知，

请回答下列问题：
（1）写出A中含氧官能团的名称

．
（2）写出同时符合下列两项要求的C的一种同分异构体的结构简式：

．
①属于1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基（-NO₂）
②分子中含有

结构的基因，但不显酸性
（3）写出反应A→C的化学方程式：

；该反应属于

反应．
（4）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物G经缩聚反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．则该高分子纤维的结构简式为

．

分析：苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为

，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，则B为

，C为

；
（1）根据A的结构简式确定其含氧官能团；
（2）①属于1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基（-NO₂），说明含有两个取代基，且处于对位，②分子中含有

结构的基因，但不显酸性，说明含有酯基，据此确定其结构；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，对硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应；
（4）对氨基苯甲酸乙酯水解生成对氨基苯甲酸和乙醇，则G是对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸能发生缩聚反应生成高聚物．

解答：解：苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A为

，A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，则B为

，C为

；
（1）根据A

的结构简式知，A中含氧官能团是硝基和羧基，故答案为：硝基和羧基；
（2）①属于1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基（-NO₂），说明含有两个取代基，且处于对位，②分子中含有

结构的基因，但不显酸性，说明含有酯基，所以符合条件的有机物结构简式为：

，
故答案为：

；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，对硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：

，
故答案为：

，酯化反应或取代反应；
（4）对氨基苯甲酸乙酯水解生成对氨基苯甲酸和乙醇，则G是对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸能发生缩聚反应生成高聚物，则G的结构简式为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查了有机物的推断，以对硝基甲苯为突破口采用正向推导的方法进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意如果苯环支链上连接苯环的碳原子上没有氢离子，则支链不能被氧化成羧基，为易错点．

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