Question

【题目】龙葵铨是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药的行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)

(1)已知有机化学反应条件不同，可生成不同的产物：

回答下列问题：

(1)①的反应类型为____________；D中的含氧官能团名称是____________。

(2)反应④的化学方程式为_______________________。反应⑤的试剂和条件是________________。

(3)已知A为混合物，设计步骤③、④的目的是_______________。

(4)龙葵醛与新制Cu(OH)2反应并酸化后得到E，符合下列条件的E的同分异构体共用_____种。

①能发生银镜反应，也能发生水解反应

②是苯环的二元取代产物

写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式________________。

(5)参照上述合成路线，设计以2-甲基-1，3丁二烯为原料，经三步制备2-甲基-1，4丁二醛()的路线：_____________________。

Answer 1

【答案】 加成反应 羟基 氢氧化钠水溶液，加热 控制官能团的位置，使C物质纯净（合理即可） 6

【解析】(1)①是碳碳双键的加成反应；根据龙葵醛的结构简式可知D的结构简式为，其中的含氧官能团名称是羟基。(2)根据已知信息可知B分子中含有碳碳双键，因此反应④的化学方程式为。反应⑤是卤代烃的水解反应，反应的试剂和条件是氢氧化钠水溶液，加热。(3)已知A为混合物，因此设计步骤③、④的目的是控制官能团的位置，使C物质纯净。(4)龙葵醛与新制Cu(OH)2反应并酸化后得到E，结构简式为。①能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明是甲酸形成的酯基。②是苯环的二元取代产物，则取代基可以是甲基和－CH2OOCH或乙基和－OOCH，均有邻间对三种，共计6种；其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为或；(5)结合已知信息并参照上述合成路线和逆推法可知以2-甲基-1，3丁二烯为原料，经三步制备2-甲基-1，4丁二醛的路线为。