Question

5．2011年5月24日，台湾地区有关方面向国家质检总局通报，发现部分饮品中用于分散乳化油脂的食品添加剂“起云剂”中含有禁用物质“塑化剂”．起云剂常见原料是阿拉伯胶、乳化剂、棕榈油或葵花油，祸首台湾昱伸公司制造起云剂时偷梁换柱，用塑化剂取代成本贵5倍的棕榈油以图牟取暴利，与工业酒精勾兑、苏丹红、三聚氰胺事件类同，是极其恶劣的制假行为和严重的食品安全事件．塑化剂中最常见为邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯，简称DOP或DEHP，可用乙醛与邻苯二甲酸酸酐分步合成制得，路线如下图．
（1）2CH₃CHO$→_{①}^{NaOH}$CH₃CH（OH）CH₂CHO$→_{②}^{-H_{2}O}$CH₃CH=CHCH0$\stackrel{③}{→}$CH₃CH₂CH₂CH0
（2）
（3）利用邻苯二甲酸酸酐与2-乙基-1-己醇合成DEHP
下列说法正确的是（　　）

• A． 合成过程涉及加成、消去、酯化、聚合等类型的有机反应
• B． 步骤（1）中②反应发生的条件是在NaOH/醇溶液中加热，反应类型是消去反应
• C． 步骤（1）（2）连续操作时，③、⑤消耗H₂物质的量相等
• D． ⑥反应方程式中产物H₂O系数x=2，及时除去⑥中反应釜内的水可提高DEHP产率

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，CH₃CHO在碱性条件下发生加成反应得CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO发生消去反应得CH₃CH=CHCH0，CH₃CH=CHCH0与氢气加成得CH₃CH₂CH₂CH0，CH₃CH₂CH₂CH0再发生加成、消去、加成得CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H，邻苯二甲酸酸酐与CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H发生取代生成DEHP，据此答题；

解答 解：根据题中各物质转化关系，CH₃CHO在碱性条件下发生加成反应得CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO发生消去反应得CH₃CH=CHCH0，CH₃CH=CHCH0与氢气加成得CH₃CH₂CH₂CH0，CH₃CH₂CH₂CH0再发生加成、消去、加成得CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H，邻苯二甲酸酸酐与CH₃CH₂CH₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂0H发生取代生成DEHP，
A、根据上面的分析可知，合成过程不涉及聚合反应，故A错误；
B、步骤（1）中②反应是醇的消去反应，发生的条件是在浓硫酸、加热，故B错误；
C、步骤（1）（2）连续操作时，③、⑤中用的烯醛的物质的量相等，氢气都与其中的碳碳双键加成，所以消耗H₂物质的量相等，故C正确；
D、根据元素守恒可知，⑥反应方程式中产物H₂O系数x=1，故D错误．
故选C．

点评 本题考查有机物推断、官能团结构与性质等，正确理解有机合成流程，熟练掌握官能团的性质是关键．