Question

化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧．A的相关反应如下图所示：
已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH₂CHO．
根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

；
（2）反应②的化学方程式是

 

；
（3）A的结构简式是

 

；
（4）反应①的化学方程式是

 

；
（5）A有多种同分异构体，其中与A具有相同官能团的同分异构体（不包括A）共有

 

种
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，A中C原子个数=

86×55.8%

12

=4，H原子个数=

86×7.0%

1

=6，O原子个数=

86×(1-55.8%-7.0%)

16

=2，则A的分子式为C₄H₆O₂，A中不饱和度=

4×2+2-6

2

=2，A能发生聚合反应说明含有不饱和键，A能发生水解反应说明含有酯基；
A和稀硫酸反应生成C、D且C能被氧化生成D，则C、D中C原子个数相等，C中含有醛基，则C结构简式为CH₃CHO、D结构简式为CH₃COOH，烯醇不稳定能转化为醛，所以C是由烯醇转化而来，则A结构简式为CH₃COOCH=CH₂，B结构简式为：，B水解生成乙酸和聚乙烯醇，E的结构简式为：．

解答： 解：化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，A中C原子个数=

86×55.8%

12

=4，H原子个数=

86×7.0%

1

=6，O原子个数=

86×(1-55.8%-7.0%)

16

=2，则A的分子式为C₄H₆O₂，A中不饱和度=

4×2+2-6

2

=2，A能发生聚合反应说明含有不饱和键，A能发生水解反应说明含有酯基；
A和稀硫酸反应生成C、D且C能被氧化生成D，则C、D中C原子个数相等，C中含有醛基，则C结构简式为CH₃CHO、D结构简式为CH₃COOH，烯醇不稳定能转化为醛，所以C是由烯醇转化而来，则A结构简式为CH₃COOCH=CH₂，B结构简式为：，B水解生成乙酸和聚乙烯醇，E的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A分子式为C₄H₆O₂，故答案为：C₄H₆O₂；
（2）C是乙醛，乙醛和氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜和水，反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为CH₃COOCH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
（4）B结构简式为：，B水解生成乙酸和聚乙烯醇，E的结构简式为：，反应方程式为，故答案为：；
（5）A的结构简式为CH₃COOCH=CH₂，A有多种同分异构体，其中与A具有相同官能团说明含有碳碳双键和酯基，符合条件的同分异构体为，
，所以有4种，故答案为：4；
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键，则两个氧原子形成两个羟基，所以它的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析推断及知识迁移能力，正确推断A分子式是解本题关键，再结合反应条件、题给信息采用正逆结合的方法推断，注意烯醇的不稳定性，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．