Question

脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为  ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗      molO₂。
（2）化合物Ⅱ可使        溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C₁₀H₁₁Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______。
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______。
（4）由CH₃COOCH₂CH₃可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH₃COOCH₂CH₃的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O₂反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______。

Answer 1

（15分）⑴C₆H₁₀O₃；7 ⑵ 溴水或酸性高锰酸钾；

⑶⑷；

解析试题分析：（1）通过观察有机物的结构简式可知，化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C₆H₁₀O₃，1mol该物质完全燃烧生成6molCO₂、5molH₂O，所以其耗氧量为（2×6+1×5—3）÷2＝7mol。
（2）化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）。化合物Ⅲ与ＮａＯＨ水溶液共热生成化合物Ⅱ，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为，反应的方程式为：＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ。
（3）化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共热发生消去反应，可能生成，分子中含除苯环外含３类氢，不合题意；或生成，分子中含除苯环外含４类氢，个数比为１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的结构简式为。
（4）依据题意，ＣＨ_３ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_３的同分异构体化合物Ⅴ能够在Ｃｕ催化下与Ｏ_２反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有２个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为。
考点：考查有机物化学式、结构简式、性质、有机物燃烧、等效氢原子以及方程式的书写
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。