Question

（15分）已知：化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：　　　　　

已知：（Ⅰ）RNH₂+R^/CH₂Cl RNHCH₂ R^/+HCl（R和R^/代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称为       ；E含有的官能团名称为       、        
（2）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）　　　　　　　　　　　
（3）检验D中官能团的实验操作如下：取少量D于试管中，                   
（4）C的结构简式是 　  　　
（5）D+E→F的化学方程式：　　　　　　　                　
（6）已知E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的高分子,写出合成此高聚物的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　
（7）已知某有机物M的分子式为C₉H₁₁Cl，符合下列条件的M的同分异构体有    种。①与D互为同系物
②M为二取代苯化合物。

Answer 1

（1）氯原子（1分）；氨基（1分）、羧基（1分）
（2）①②⑤（2分）
（3）加入氢氧化钠溶液，加热，冷却后取上层清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银
溶液，若产生白色沉淀，则含有氯原子。（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）
（6）（2分）
（7）15（2分）

解析试题分析：（1）D中含有的官能团名称为氯原子，E中含有的官能团名称为氨基、羧基
（2）根据取代反应的特征“有上有下”及反应条件， 反应①~⑤中，属于取代反应的是①②⑤
（3）检验氯原子的存在，需使其成为氯离子再加如硝酸银溶液进行检验，注意加入硝酸银前应使其溶液为中性或酸性，一般步骤为：取少量D于试管中，加入氢氧化钠溶液，加热，冷却后取上层清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则含有氯原子。
（4）A甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，生成B邻硝基甲苯（根据E的结 构简式可知硝基在邻位），因为氨基也易被氧化，所以B中的甲基先被氧化，生成C，所以C为，然后硝基再被还原为氨基
（5）由题目所给已知得D、E发生取代反应，D中的氯原子取代E中氨基上的氢原子，化学方程式为

（6）氨基与羧基可发生缩聚反应生成多肽或蛋白质，所以对氨基苯甲酸的缩聚反应方程式为

（7）M比D分子式多了2个-CH₂，且M中有两个取代基，与D互为同系物，则M两个取代基的形式可以①是-Cl、丙基，丙基有两种；②-CH₂-CH₂- Cl、-CH₃；③-CHCl-CH₃、-CH₃；④-CH₂Cl、-CH₂-CH₃，苯的二取代物都有邻、间、对三种形式，所以共有15种。
考点：考查官能团的名称及检验，反应类型，物质的推断，化学方程式的书写，同分异构体的判断等