Question

4．高分子化合物ASAP和有机试剂H的合成路线如下：


已知：
i．
ii

（1）A中含有一个氯原子，生成A的反应类型是取代反应
（2）B中含有的官能团是碳碳双键和羟基
（3）D与Ag（NH₃）₂OH与反应的化学方程式是CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）ASAP是制作尿不湿的材料，其结构简式是
（5）N→X的化学方程式是CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃++H₂O
（6）E有多种同分异构体，其中一种在相同条件下也能合成F，该同分异构体结构简式是
（7）下列说法正确的是ac．
a.1-丙醇的沸点比丙烯的高
b．有机物M、X均存在顺反异构体
c．相同温度下，A的溶解度比B的小
（8）F的相对分子质量为182，H的结构简式是．

Answer 1

分析 丙烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，甲基上氢原子被氯原子取代，A中含有一个氯原子，则A结构简式为CH₂=CHCH₂Cl，A和NaOH的水溶液在加热条件下发生取代反应生成B，B为CH₂=CHCH₂OH，B反应生成D，D能发生银镜反应，则D中含有醛基，则D结构简式为CH₂=CHCHO，D发生银镜反应然后酸化得到M，M结构简式为CH₂=CHCOOH，M在碱性条件下发生加聚反应生成ASAP，其结构简式为；
丙烯和水发生加成反应生成1-丙醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，1-丙醇和苯甲酸发生酯化反应生成苯甲酸丙酯，E结构简式为，E反应生成F，结合题给信息知，F结构简式为，F反应生成H，同理H结构简式为；
D反应生成N，结合题给信息知，N结构简式为CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，N在浓硫酸作用下发生消去反应生成X，X结构简式为CH₂=CHCH=CHCH₃，X发生加聚反应生成高分子化合物．

解答 解：丙烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，甲基上氢原子被氯原子取代，A中含有一个氯原子，则A结构简式为CH₂=CHCH₂Cl，A和NaOH的水溶液在加热条件下发生取代反应生成B，B为CH₂=CHCH₂OH，B反应生成D，D能发生银镜反应，则D中含有醛基，则D结构简式为CH₂=CHCHO，D发生银镜反应然后酸化得到M，M结构简式为CH₂=CHCOOH，M在碱性条件下发生加聚反应生成ASAP，其结构简式为；
丙烯和水发生加成反应生成1-丙醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，1-丙醇和苯甲酸发生酯化反应生成苯甲酸丙酯，E结构简式为，E反应生成F，结合题给信息知，F结构简式为，F反应生成H，同理H结构简式为；
D反应生成N，结合题给信息知，N结构简式为CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，N在浓硫酸作用下发生消去反应生成X，X结构简式为CH₂=CHCH=CHCH₃，X发生加聚反应生成高分子化合物，
（1）通过以上分析知，丙烯发生取代反应生成A，反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（2）B为CH₂=CHCH₂OH，B中官能团为碳碳双键和羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）D结构简式为CH₂=CHCHO，D和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）通过以上分析知，ASAP结构简式为，故答案为：；
（5）N结构简式为CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃，X结构简式为CH₂=CHCH=CHCH₃，N发生消去反应生成X，化学方程式是CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCH（OH）CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH=CHCH₃+H₂O；
（6）E结构简式为，F结构简式为，E有多种同分异构体，其中一种在相同条件下也能合成F，也能合成F的异构体必然也是苯甲酸酯，应该是1-丙醇的异构体醇的苯甲酸酯，即苯甲酸与2-丙醇生成的酯，结构简式为，
故答案为：；
（7）a.1-丙醇中含有氢键、丙烯中不含氢键，氢键的存在导致1-丙醇沸点较高，丙烯中不含氢键，所以1-丙醇的沸点比丙烯的高，故正确；
b．有机物M、X中均存在同时连两个H原子的碳碳双键，所以都不存在顺反异构体，故错误；
c．A中不含氢键、B中含有氢键，氢键能增大物质的溶解性，所以相同温度下，A的溶解度比B的小，故正确；
故选ac；
（8）通过以上分析知，H结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及获取信息、加工信息、利用信息能力，为高考高频点，正确理解题给信息i、ii是解本题关键，注意其断键和成键方式，为学习难点，题目难度中等．