Question

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称．在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应，反应方程式为：

实验的具体操作步骤流程图：

相关的文献数据如下：

试剂名称	相对分子质量	密度g/mL	熔点℃	沸点℃	溶解度
苯胺	93	1.02	-6.2	184.4	稍溶于水，与乙醇、乙醚、苯混溶
乙酸	60	1.05	16.7	118	溶于水、乙醇、乙醚等
乙酰苯胺	135	1.21	114～116	280～290

据此回答下列问题：
（1）实验时将苯胺、乙酸和锌粉放在单口圆底烧瓶中进行混合加热，所选单口圆底烧瓶的最佳规格是

 

A.50mL    B.100mL    C.150mL    D.200mL
（2）量筒所接的蒸馏物是

 

（填化学式）．实验这样设计的目的是

 

．
（3）通过重结晶提纯产物，则乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是

 

．
（4）对无色片状晶体进行干燥，判断晶体干燥完全的实验方法是

 

．
（5）锌粉几乎不与纯净的乙酸反应，但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸，原因是

 

．
（6）实验所得无色片状晶体干燥后称量目标产物质量为4.0g，请计算所得到乙酰苯胺的产率是

 

．

Answer 1

考点：制备实验方案的设计

专题：实验设计题

分析：（1）圆底烧瓶所盛放的溶液体积一般不能超过烧瓶容积的

2

3

，不能低于

1

3

；
（2）根据混合物中各物质的沸点分析；根据平衡移动分析；
（3）乙酰苯胺在水中溶解性随着温度的变化而变化；
（4）通过称量固体质量变化来判断判断晶体干燥是否完全；
（5）由于反应中有水生成，纯净乙酸不能电离，有水才会电离出氢离子，反应才可以进行；
（6）5mL苯胺的质量是5mL×1.02g/mol=5.1g，物质的量是

5.1g

93g/mol

=0.055mol，7.4ml乙酸的质量是7.4ml×1.05g/mol=7.77g，物质的量是

7.77g

60g/mol

=0.13mol，所以乙酸过量，根据苯胺的物质的量计算出乙酰苯胺的物质的量和质量，再求出产率．

解答： 解：（1）反应物液体的总体积不会超过20mL，由于圆底烧瓶所盛放的溶液体积一般不能超过

2

3

，也不能低于

1

3

，因此最佳规格是50mL，
故答案为：A；
（2）乙酸、苯胺、乙酰苯胺三者的沸点均高于100℃，水的沸点为100℃，所以水的沸点最低，水最先挥发出来，所以量筒所接的蒸馏物是H₂O；有机物没有被蒸发出来，生成物水被蒸发出来，生成物减少平衡正移，则可以提高反应物的转化率，提高产率；
故答案为：H₂O；提高产率；
（3）可以通过重结晶提纯产物，乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，在水中溶解性的变化特征是随着温度升高，溶解度迅速增加；
故答案为：随着温度升高，溶解度迅速增加；
（4）对无色片状晶体进行干燥，则可以通过称量固体质量变化来判断判断晶体干燥是否完全，即实验方法是对干燥后的产物进行称量，然后继续干燥一段时间后称量，前后所得质量相等，说明晶体干燥完全；
故答案为：对干燥后的产物进行称量，然后继续干燥一段时间后称量，前后所得质量相等；
（5）锌粉几乎不与纯净的乙酸反应，但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸，这是由于反应中有水生成，纯净乙酸不能电离，有水乙酸会电离出氢离子，反应才可以进行；
故答案为：纯净乙酸不能电离，有水才会电离出氢离子，反应才可以进行；
（6）5ml苯胺的质量是5ml×1.02g/mol=5.1g，物质的量是

5.1g

93g/mol

=0.055mol，7.4ml乙酸的质量是7.4ml×1.05g/mol=7.77g，物质的量是

7.77g

60g/mol

=0.13mol，所以乙酸过量，则乙酰苯胺的物质的量等于苯胺的物质的量为0.055mol，则理论上生成产物的质量是0.55mol×135g/mol=7.425g，所以所得到乙酰苯胺的产率是

4.0g

7.425g

×100%=54%；
故答案为：54%．

点评：本题考查了物质的制备实验方案设计，题目难度中等，侧重于实验能力和数据处理能力的考查，把握实验原理和物质的性质是解题的关键．