Question

在一种叫斑螯的昆虫内，含有一种抑制肝癌发展的化合物叫斑螯素，经研究发现去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物--去甲基斑螯素仍具有疗效，其合成路线如下：

已知：①2HCHO+NaOH→CH₃OH+HCOONa
② （Diels-Alder 反应）
请回答下列问题：
（1）在第①步反应中除生成  外，还生成另一产物，此物质的为

．该反应的反应类型是

氧化还原反应

．
（2）第④步反应中用到的丁烯二酸酐结构式为

．
（3）斑螯素的分子式为

C₁₀H₁₂O₄

．
（4）下面是合成X的路线图：

则X的结构式为

．

Answer 1

分析：（1）由信息①可知生成的另一种产物为；根据官能团的变化判断反应类型；
（2）对比反应④的反应物和生成物，结合信息②可确定丁烯二酸酐的结构；
（3）根据去甲基斑螯素的结构简式确定分子式，进而确定斑螯素的分子式；
（4）根据信息②可确定X丁与烯二酸酐的反应产物．

解答：解：（1）由信息①可知生成醛基在碱性条件下发生氧化还原反应生成-COONa和羟基，另一种产物为，故答案为：；氧化还原反应；
（2）对比反应④的反应物和生成物，结合信息②可确定丁烯二酸酐为，故答案为：；
（3）去甲基斑螯素的分子式为C₈H₈O₄，斑螯素比去甲基斑螯素多两个-CH₃，则分子式应为C₁₀H₁₂O₄，故答案为：C₁₀H₁₂O₄；
（4）根据信息②可确定X丁与烯二酸酐的反应产物为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的反应类型以及有机物结构简式的判断，把握有机物官能团的性质为解答该题的关键，题目难度不大．