Question

已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是极不稳定的，它将迅速发生如下脱水反应：

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的物质M，在一定条件下可发生如图所示的一系列反应．

已知：M分子中两个溴原子连在同一个碳原子上，有机物C的相对分子质量为60；F的分子式为C₈H₈O₃，其苯环上的一溴取代产物有两种；G为高分子化合物．
请回答下列问题：
（1）B中宮能团的电子式为

 

；
（2）M的结构简式为

 

；
（3）写出下列反应的化学方程式：①D→E

 

②F→G

 

（4）写出任意一个同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

 

．
①分子中含有苯环结构，且苯环上含有两个取代基
②能发生水解反应
③能发生银镜反应
④与FeCl₃溶液反应显紫色
（5）物质A为重要的新能源物质，它可与KOH溶液、空气组成一种优良的化学电源，简称DEFC请写出DEFC中负极的电极反应式

 

₀．

Answer 1

分析：A能连续被氧化，则A中含有醇羟基，C中含有羧基，C的相对分子质量是60，则C是CH₃COOH，B为CH₃CHO，A是CH₃CH₂OH，
M分子中两个溴原子连在同一个碳原子上，M发生水解反应生成乙酸和D，根据原子守恒知，D中含有两个溴原子、一个羟基，D发生水解反应生成E，结合题给信息知，E中含有醛基、羟基，E发生氧化反应生成F，F中含有羧基、羟基，F的分子式为C₈H₈O₃，F的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯环上的一溴取代产物有两种，说明苯环上有两类氢原子，苯环的不饱和度为4，所以F中含有苯环、一个羧基，结合其分子式知，F的结构简式为，G为高分子化合物，F发生缩聚反应生成G，则G的结构简式为：，E为，D的结构简式为：，M为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：A能连续被氧化，则A中含有醇羟基，C中含有羧基，C的相对分子质量是60，则C是CH₃COOH，B为CH₃CHO，A是CH₃CH₂OH，
M分子中两个溴原子连在同一个碳原子上，M发生水解反应生成乙酸和D，根据原子守恒知，D中含有两个溴原子、一个羟基，D发生水解反应生成E，结合题给信息知，E中含有醛基、羟基，E发生氧化反应生成F，F中含有羧基、羟基，F的分子式为C₈H₈O₃，F的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯环上的一溴取代产物有两种，说明苯环上有两类氢原子，苯环的不饱和度为4，所以F中含有苯环、一个羧基，结合其分子式知，F的结构简式为，G为高分子化合物，F发生缩聚反应生成G，则G的结构简式为：，E为，D的结构简式为：，M为，
（1）通过以上分析知，B是乙醛，其官能团是-CHO，其官能团的电子式为，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，M的结构简式为，
故答案为：；
（3）①E为，D的结构简式为：，D发生取代反应生成E，反应方程式为：，

F的结构简式为，G的结构简式为：，F发生缩聚反应生成G，反应方程式为：，
故答案为：；
；
（4）F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：
①分子中含有苯环结构，且苯环上含有两个取代基；
②能发生水解反应说明含有酯基；
③能发生银镜反应说明含有醛基；
④与FeCl₃溶液反应显紫色说明含有酚羟基，又含有酯基、醛基且氧原子个数是3，则该物质含有HCOO-结构，则符合条件的F的同分异构体为：，
故答案为：；
（5）乙醇、空气和氢氧化钾溶液构成燃料电池，负极上乙醇失电子和氢氧根离子反应生成碳酸根离子和水，电极反应式为：CH₃CH₂OH-12e^-+16OH^-=2CO₃^2-+11H₂O，
，故答案为：CH₃CH₂OH-12e^-+16OH^-=2CO₃^2-+11H₂O．

点评：本题考查了有机物的推断，以C为突破口确定A、B的结构简式，再以F为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，并结合题给信息分析，难点是同分异构体的判断，难度中等．