Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：
　　
（1）A物质核磁共振氢谱共有       个峰，B→C的反应类型是       ，E中含有的官能团名称是       ，D不能够发生的反应有       （填代号）。
①氧化反应　②取代反应　③加成还原　④消去反应
（2）已知X的分子式为C₄H₇Cl，写出A→B的化学方程式：                                                                       。
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是       。
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是       。
①可用氯化铁溶液鉴别C和D
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：                                                                       。
①环上的一氯代物只有一种
②含有酯基
③能发生银镜反应

Answer 1

（1）3　取代反应　羟基、醚键　④
（2）OHOH＋CClCH₂CH₃CH₂＋HCl
（3）4­氯­1­丁烯
（4）①③④
（5）OCOHCH₃CH₃CH₃、CH₃CH₃OCOHCH₃

（1）A中含有3种不同化学环境的H原子；B→C的反应中B分子中酚羟基上的氢原子被—COCH₃原子团取代；D分子中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应，苯环上的氢原子或羟基上的氢原子易被其他原子或原子团取代，分子中的苯环和碳碳双键可发生加成反应。（2）由B反推得X为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl。（3）Y无支链且不含甲基则碳碳双键和氯原子分别位于碳链的两端。（4）D分子中含有酚羟基而C分子中没有，故D可以与FeCl₃溶液发生显色反应而C不可以，①正确，②错误；C和D分子式相同，结构不同，互为同分异构体，③正确；C和D分子中均含碳碳双键，故均能使溴水褪色，④正确。（5）由题意可知，分子中苯环上H原子位置相同且含有甲酸的酯结构，则符合条件的有OCOHCH₃CH₃CH₃和CH₃CH₃OCOHCH₃。