Question

（2013?日照一模）兔耳草醛是食品与化妆品工业中的香料添加剂．工业上可通过有机化工原料A制得，其合成路线如图所示：

请回答：
（1）B中含氧官能团的名称是

羟基和醛基

．
（2）上述合成路线中反应①属于

加成反应

，反应②属于

消去反应

（填写反应类型）．
（3）写出由D获得兔耳草醛的化学反应方程式

．
（4）A的同分异构体中符合以下条件的有

8

种．
a．能使FeCl₃溶液显紫色
b．能发生加聚反应
c．苯环上只有两个互为对位的取代基．

Answer 1

分析：发生信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为
，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，据此解答．

解答：解：A发生信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，
（1）B是，所以B中含有官能团是羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A和丙醛发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，
故答案为：加成反应，消去反应；
（3）在铜作催化剂、加热条件下，D被氧化生成兔儿醛，反应方程式为：
，
故答案为：；
 （4）的同分异构体中符合以下条件：
a．能使FeC1₃（aq）显紫色，含有酚羟基；
b．能发生加聚反应，结合a可知，含有C=C双键；
c．苯环上只有两个互为对位的取代基，则为-OH、另一为丁烯形成的烯烃基，
CH₂=CHCH₂CH₃有4种H原子，故有4种烃基；CH₃CH=CHCH₃有2种H原子，故有2种烃基；CH₂=C（CH₃）CH₃有2种H原子，故有2种烃基，故有8种丁烯基，有8种同分异构体，
故答案为：8．

点评：本题为常见的合成推断题，侧重考查了重要官能团及有机化合物的性质，醛、醇醛、醇、烯等有机物的相互转化，反应类型，同分异构体，有机反应方程式的书写等重点知识；考察了学生的信息迁移应用能力和综合分析推断能力，特别是逆推法分析推断物质结构的能力．