Question

4．如图是利用二甲苯的一种同分异构体制备新型染料M的合成路线图．

（1）a反应所属反应类型为还原反应，b反应生成另一小分子是HCl．
（2）写出B的结构简式．
（3）C与A互为同分异构体，含有两个不相邻的取代基，C的一氯取代产物最多可能有2种；D是其中一种，苯环上含有三个取代基，D与酸性高锰酸钾反应得E，E在一定条件下能与乙二醇反应生成高分子化合物F，F是一种优良的高分子材料．写出下列反应的化学方程式：
①E与过量热NaOH溶液反应．②E→Fn+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2nH₂O．
（4）新型染料M在一定条件下可降解生成和另一种含氮有机分子G，G分子既能与氢氧化钠溶液反应，也能与盐酸反应．G分子中氮元素的质量分数为8.8%．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A为二甲苯的一种同分异构体，根据可知A为，A发生硝化反应得B为，B发生还原反应得产物，所以反应a为还原反应，比较和以及Sudan的结构，根据元素守恒可知，反应b生成的小分子为HCl，C为芳香族化合物，与A互为同分异构体，含有两个互不相邻的取代基，则C为，D是C的一氯取代产物中一种，苯环上含有三个取代基，则D为，D与酸性高锰酸钾溶液反应得E，E在一定条件下能与乙二醇反应生成高分子化合物F，则E是二元酸，所以E为，F为，比较M和的结构可知G的结构简式为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，A为二甲苯的一种同分异构体，根据可知A为，A发生硝化反应得B为，B发生还原反应得产物，所以反应a为还原反应，比较和以及Sudan的结构，根据元素守恒可知，反应b生成的小分子为HCl，C为芳香族化合物，与A互为同分异构体，含有两个互不相邻的取代基，则C为，D是C的一氯取代产物中一种，苯环上含有三个取代基，则D为，D与酸性高锰酸钾溶液反应得E，E在一定条件下能与乙二醇反应生成高分子化合物F，则E是二元酸，所以E为，F为，比较M和的结构可知G的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，a反应所属反应类型为还原反应，b反应生成的另一小分子是HCl，
故答案为：还原反应；HCl；
（2）根据上面的分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）C为，C的一氯取代产物最多可能有2种，E为，F为，①E与过量热NaOH溶液反应为，②E→F反应的化学方程式为n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2nH₂O，
故答案为：2；；n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2nH₂O．


（4）G的结构简式为，其分子式是C₁₀H₉NO，氮元素的质量分数为$\frac{14}{159}$×100%=8.8%，
故答案为：8.8%．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，注意对题目反应信息的理解利用，根据有机物的结构特点用正推和逆推法推断有机物．