Question

（2011?崇明县一模）已知：

A与芳香族化合物B在一定条件下反生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸（见下图）

A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体． （1）A的分子式是

C₃H₄O₄

，阿魏酸的结构简式为

．
（2）B可能发生的反应是

acd

（填序号）
a、氧化反应     b、水解反应    c、加成反应     d、酯化反应
（3）等物质的量C分别与足量的Na、NaHCO₃、NaOH反应时消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物质的量之比是

3：2：3

．
（4）反应①的化学方程式为

．
（5）写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式：

．
①在苯环上只有两个取代基
②在苯环上的一氯取代物只有两种
③1mol该同分异构体与足量NaHCO₃反应生成2mol CO₂气体．

Answer 1

分析：由反应信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定条件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物质分别为CH₂（COOH）₂、，A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体，B含有醛基，所以A为CH₂（COOH）₂，B为，C的分子式为C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式为C₁₀H₁₀O₄，分子组成减少1个CO₂，由反应信息RCH=C（COOH）₂ 

一定条件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的结构简式为，据此解答．

解答：解：由反应信息RCHO+CH₂（COOH）₂ 

一定条件

RCH=C（COOH）₂+H₂O可知，形成C的物质分别为CH₂（COOH）₂、，A的相对分子质量是104，1molA与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol气体，B含有醛基，所以A为CH₂（COOH）₂，B为，C的分子式为C₁₁H₁₀O₆，阿魏酸的分子式为C₁₀H₁₀O₄，分子组成减少1个CO₂，由反应信息RCH=C（COOH）₂ 

一定条件

RCH=CHCOOH+CO₂↑可知，阿魏酸的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A为CH₂（COOH）₂，其分子式为：C₃H₄O₄，阿魏酸的结构简式为，
故答案为：C₃H₄O₄，阿魏酸的结构简式为；
（2）B是，含有酚羟基，可以发生取代反应、氧化反应、酯化反应，能与氯化铁发生显色反应，含有醛基，可以发生氧化反应、还原反应、加成反应，含有苯环可以发生加成反应，故选acd；
（3）由C的结构可知，1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羟基-OH、1molC=C，羧基、羟基与钠反应，1molC可以消耗3molNa，
羧基与碳酸氢钠反应，1molC需要2molNaHCO₃，
羧基、酚羟基与氢氧化钠反应，1molC需要3molNaOH，
故等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO₃、NaOH反应时消耗反应时消耗Na、NaHCO₃、NaOH的物质的量之比为 3mol：2mol：3mol=3：2：3，
故答案为：3：2：3；
（4）在一定条件下，A和B反应生成C，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）阿魏酸的同分异构体符合下列条件：
①在苯环上只有两个取代基；
②在苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基处于对位位置，且两个取代基不同或者两个取代基处于邻位位置，且两个取代基相同，
③1mol该同分异构体与足量NaHCO₃反应生成2mol CO₂气体，含有2个-COOH，
所以符合条件的阿魏酸的同分异构体结构简式分别为：，
故答案为：．

点评：考查有机物的推断，涉及官能团的性质、同分异构体的书写，是对有机物知识的综合考查，利用题给信息，结合C的结构判断A、B的结构，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型，难度中等．