Question

有机物A（C₁₂ H₁₆ 0₂）具有芳香气味，常用作芳香剂．

已知：
①B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链，分子式为C₈ H₁₀O；
②D、E具有相同官能团，核磁共振氢谱测得E分子中有3种不同的峰．
回答下列问题：
（1）写出C发生银镜反应的化学方程式：

．
（2）不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质的同分异构体有

3

种（不包括D）．
（3）B发生消去反应所得有机物的结构简式为

．
（4）B和E反应生成A的化学方程式为

．

Answer 1

分析：B连续氧化生成D，B是醇、C是醛、D是羧酸，B与E反应生成A，有机物A（C₁₂ H₁₆ 0₂）具有芳香气味，常用作芳香剂，则A为酯、E为羧酸．B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链，分子式为C₈H₁₀O，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，侧链不含不饱和键，由于B能连续氧化，则B中OH连接的碳原子上含有2个H原子，则B为，C为，D为，D、E具有相同官能团，由A的分子式可知，A比B多4个碳原子，E为丁酸，E的核磁共振氢谱测得E分子中有3种不同的峰，则E为（CH₃）₂CHCOOH，故A为，据此解答．

解答：B连续氧化生成D，B是醇、C是醛、D是羧酸，B与E反应生成A，有机物A（C₁₂ H₁₆ 0₂）具有芳香气味，常用作芳香剂，则A为酯、E为羧酸．B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链，分子式为C₈H₁₀O，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，侧链不含不饱和键，由于B能连续氧化，则B中OH连接的碳原子上含有2个H原子，则B为，C为，D为，D、E具有相同官能团，由A的分子式可知，A比B多4个碳原子，E为丁酸，E的核磁共振氢谱测得E分子中有3种不同的峰，则E为（CH₃）₂CHCOOH，故A为，
（1）C为，发生银镜反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（2）D为，不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质的同分异构体，则含有-COOH与苯环，故侧链为甲基与-COOH，有邻、间、对三种位置关系，
故答案为：3；
（3）B为，发生消去反应生成苯乙烯，所得有机物的结构简式为，
故答案为：；
（4）B和E反应生成A的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，掌握官能团的性质是关键，该题在推断过程中，典型地应用了醇类连续氧化特征做突破口的设计：所以B中一定含有-CH₂OH结构，C分子中一定含有-CHO，D分子中一定含有-COOH．如此再结合其他条件，问题容易得以解决．