Question

（2011?广西模拟）芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下图12 是其中的一种合成方法．
己知卤代烃有如下反应：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl，回答下列问题：
（1）写出有机物 B、D 的结构简式：B

     D

（2）写出反应 A→B 和 B-C的反应类型

取代

、

加成

（ 可供选择的反应类型有：取代、加成、消去、加聚、缩聚 ）
（3）有机物 C 和苯酚的关系是

D

（ 选填字母 ）
A．互为同分异构体B．互为同系物
C．均属于芳香醇类D．均属于芳香族化合物
（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除 A 外的其余 三种结构简式．

、

、

（5）写出 E→布洛芬反应的化学方程式 （ 要求配平，有机物要用结构简式表示 ）：

．

Answer 1

分析：由合成图可知，A→B发生苯环上的对位取代反应，则B为，B→C发生C=O与氢气的加成反应，C→D发生-OH被-Cl取代反应，则D为，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E发生取代反应，-Cl被-CN取代，则E为，E→布洛芬发生水解生成-COOH，结合有机物的官能团及性质来解答．

解答：解：由合成图可知，A→B发生苯环上的对位取代反应，则B为，B→C发生C=O与氢气的加成反应，C→D发生-OH被-Cl取代反应，则D为，由信息R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl可知，D→E发生取代反应，-Cl被-CN取代，则E为，E→布洛芬发生水解生成-COOH，
（1）B为，D为，
故答案为：；；
（2）A→B发生取代反应，B→C发生加成反应，故答案为：取代；加成；
（3）有机物C与苯酚都含有苯环和-OH，但苯酚中-OH与苯环直接相连，则均为芳香族化合物，故答案为：D；
（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，根据丁基有四种可知，除A外，另三种为、、，
故答案为：；；；
（5）E→布洛芬反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成中反应条件及碳链骨架的变化、官能团的变化来推断物质是解答本题的关键，题目难度中等．