Question

乙烯跟溴水反应主要生成A，同时还可以生成B和C₂H₅Br．

回答下列问题：
（1）F的分子式是

 

．
（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式为

 

，名称是

 

．
（3）已知B中含碳、氢、氧、溴且四种元素质量比为24：5：16：80，相同条件下B蒸气对空气的相对密度为4.31，B的结构简式是

 

．
（4）在反应①～⑩中，属于取代反应的是（填写编号）

 

．
（5）写出反应⑩的化学方程式（有机物写结构简式）

 

；
（6）将G和I的混合物n mol，在空气中完全燃烧，若生成CO₂ a L（标准状况），H₂Obg，则G、I混合物中含I的物质的量的计算式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由C在浓硫酸、加热条件下生成F，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化剂，被O₂氧化生成G，故G为OHC-CHO，乙烯与溴水反应生成B，B中含碳、氢、氧、溴且四种元素质量比为24：5：16：80，所以B中碳、氢、氧、溴的原子个数比为

24

12

：

5

1

：

16

16

：

80

80

=2：5：1：1，相同条件下B蒸气对空气的相对密度为4.31，即B的相对分子质量为4.31×29=125，所以B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B为BrCH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，E为BrCH₂-COOH，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下再酸化生成I，I为HOCH₂-COOH，I酸化条件下发生酯化反应成环状H，且分子式为C₄H₄O₄，所以H为，据此答题．

解答： 解：由C在浓硫酸、加热条件下生成F，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br，C在Cu作催化剂，被O₂氧化生成G，故G为OHC-CHO，乙烯与溴水反应生成B，B中含碳、氢、氧、溴且四种元素质量比为24：5：16：80，所以B中碳、氢、氧、溴的原子个数比为

24

12

：

5

1

：

16

16

：

80

80

=2：5：1：1，相同条件下B蒸气对空气的相对密度为4.31，即B的相对分子质量为4.31×29=125，所以B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中含有-OH，故B为BrCH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，E为BrCH₂-COOH，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下再酸化生成I，I为HOCH₂-COOH，I酸化条件下发生酯化反应成环状H，且分子式为C₄H₄O₄，所以H为，
（1）根据F的结构简式可知，F的分子式是C₈H₁₆O₄，故答案为：C₈H₁₆O₄；   

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子是将乙烯中的氢全部换成碳原子得到的现系物，它的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，名称是2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯；
（3）根据上面的分析可知，B的结构简式是BrCH₂-CH₂OH，故答案为：BrCH₂-CH₂OH；
（4）在上面的各物的转化的反应中，反应①是加成，反应②是加成，反应③加成，反应④是取代，反应⑤取代，反应⑥是氧化，反应⑦是氧化，反应⑧是氧化，反应⑨是取代，反应⑩是取代，所以属于取代反应的是④⑤⑨⑩，
故答案为：④⑤⑨⑩；
（5）反应⑩的化学方程式（有机物写结构简式）为2CH₂OH-COOH

H+

+2H₂O，故答案为：为2CH₂OH-COOH

H+

+2H₂O；
（6）G为OHC-CHO，I为HOCH₂-COOH，设I的物质的量为xmol，则G的物质的量为（n-x）mol，在空气中完全燃烧，若生成CO₂ a L（标准状况），H₂Obg，则G、I混合物中碳氢物质的量之比为

a

22.4

：

2b

18

，所以有

2n

2x+4(n-x)

=

a

22.4

：

2b

18

，所以x=2n-

22.4nb

9a

，所以I的物质的量的计算式为2n-

22.4nb

9a

，
故答案为：2n-

22.4nb

9a

．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物的结构与反应条件，结合倒推法进行判断，较好的考查学生的分析、思维能力，是对有机化学知识的综合考查，是热点题型．