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(2011?海南)PCT是一种新型聚酯材料,如图是某研究小组合成PCT的路线.

请回答下列问题:
(1)由A生成D的化学方程式为
+2Cl2
光照
+2HCl
+2Cl2
光照
+2HCl

(2)由B生成C的反应类型是
酯化反应
酯化反应
,C的化学名称为
对苯二甲酸甲酯
对苯二甲酸甲酯

(3)由E生成F的化学方程式为
+3H2
催化剂
+3H2
催化剂
,该反应的类型为
加成反应
加成反应

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有
(写结构简式)
(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是
(写结构简式).
分析:A的不饱和度为
2×8+2-10
2
=4,由PCT的结构,结合A转化生成F及C,可知A中含有苯环,侧链为2个甲基处于对位,A为,A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成D,D在氢氧化钠水溶液是发生取代反应,生成E,由E的分子式结合PTC的结构可知,A中每个甲基发生一元取代生成D,D为,D在在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成E,E为

E与氢气发生加成反应生成F,F为,由PTC的结构可知,A→B是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸,B→C是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯,对苯二甲酸甲酯和交换后缩聚形成PTC与甲醇.
解答:解:A的不饱和度为
2×8+2-10
2
=4,由PCT的结构,结合A转化生成F及C,可知A中含有苯环,侧链为2个甲基处于对位,A为,A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成D,D在氢氧化钠水溶液是发生取代反应,生成E,由E的分子式结合PTC的结构可知,A中每个甲基发生一元取代生成D,D为,D在在氢氧化钠水溶液是发生取代反应生成E,E为

E与氢气发生加成反应生成F,F为,由PTC的结构可知,A→B是对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化成对苯二甲酸,B→C是与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯,对苯二甲酸甲酯和交换后缩聚生成PTC与甲醇,
(1)与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成,反应方程式为:+2Cl2
光照
+2HCl,
故答案为:+2Cl2
光照
+2HCl;
(2)B→C是对苯二甲酸与甲醇酯化反应生成对苯二甲酸甲酯,
故答案为:酯化反应,对苯二甲酸甲酯;
(3)E→F是与氢气发生加成反应生成,反应方程式为:

+3H2
催化剂

故答案为:+3H2
催化剂
,加成反应;
(4)的同分异构体中为单取代芳香化合物,侧链中含有2个C原子,侧链中氯原子可以连接在同一C原子上,也可以连接在不同C原子上,符合条件的同分异构体为:
故答案为:
(5)对苯二甲酸的同分异构体能发生水解反应,含有酯基,且苯环上一氯代产物只有一种,苯环上只有1种H原子,
含有2个-CHO,处于对位位置,符合条件,故结构简式为

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,清楚生成PCT的反应是解决此题的关键,它是醇和酯交换后缩聚而成,注意分析PTC的结构,结合反应条件判断其它物质,难度较大.
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