Question

肉桂醛在食品、医药等方面有应用．肉桂酸甲酯常用于调制具有草莓、葡萄等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是

 

．肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是

 

．（不考虑顺反异构与对映异构）
（2）已知：I醛与醛能发生反应，原理如下：

II合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃．

①丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是

 

．
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式

 

（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
用芳香烃A 为原料合成G的路线如图2：

①化合物D中的含氧官能团有

 

 （填名称）．
②E→F的反应类型是

 

，
③书写E→H化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为

132×81.8%

12

=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则分子式为C₉H₈O，肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式；
（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH₃CHO，烃A为乙烯，与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛．肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯；
（3）F与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的结构可知，F为．由E与F的分子式可知，应是E发生消去反应脱去1分子水生成F，芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物H为，据此解答．

解答： 解：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为

132×81.8%

12

=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则分子式为C₉H₈O，肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式，
故答案为：C₉H₈O；；
（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH₃CHO，烃A为乙烯，与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，
①丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是：CH₃CHO+

稀碱

+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+

稀碱

+H₂O；
②肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯，其结构简式为，故答案为：；
（3）F与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的结构可知，F为．由E与F的分子式可知，应是E发生消去反应脱去1分子水生成F，芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为

2×9+2-10

2

=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物H为，则：
①化合物D为，含氧官能团有：醛基、羰基，故答案为：醛基、羰基；
②E→F的反应类型是：消去反应，故答案为：消去反应；
③E→H化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题有机物推断与合成、官能团、有机反应类型等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，注意掌握官能团的性质与转化，结合反应条件及有机物分子式等推断．