Question

【题目】化合物G是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）R的名称是_______________；N中含有的官能团数目是______。

（2）M→N反应过程中K2CO3的作用是____________________________________。

（3）H→G的反应类型是______________。

（4）H的分子式________________。

（5）写出Q→H的化学方程式：___________________________________。

（6）T与R组成元素种类相同，符合下列条件T的同分异构体有_____种。

①与R具有相同官能团；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14

其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式有___________。

（7）以1，5-戊二醇() 和苯为原料(其他无机试剂自选)合成，设计合成路线：_________________________________________。

Answer 1

【答案】邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) 4 消耗产生的HCl，提高有机物N的产率 取代反应 C15H18N2O3 +→2HCl+ 17 、

【解析】

R在一定条件下反应生成M，M在碳酸钾作用下，与ClCH2COOC2H5反应生成N，根据N的结构简式，M的结构简式为，根据R和M的分子式，R在浓硫酸、浓硝酸作用下发生取代反应生成M，则R的结构简式为，N在一定条件下反应生成P，P在Fe/HCl作用下生成Q，Q与反应生成H，根据H的结构简式和已知信息，则Q的结构简式为，P的结构简式为：；H在(Boc)2O作用下反应生成G，据此分析解答。

(1)根据分析， R的结构简式为，名称是邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；根据N的结构简式，其中含有的官能团有醚基、酯基、硝基、醛基，共4种官能团；

(2)M在碳酸钾作用下，与ClCH2COOC2H5反应生成N，根据N的结构简式，M的结构简式为，根据结构变化，M到N发生取代反应生成N的同时还生成HCl，加入K2CO3可消耗产生的HCl，提高有机物N的产率；

(3)Q与反应生成H，Q的结构简式为，Q中氨基上的氢原子被取代，H→G的反应类型是取代反应；

(4)结构式中，未标注元素符号的每个节点为碳原子，每个碳原子连接4个键，不足键由氢原子补齐，H的分子式C15H18N2O3；

(5)Q与反应生成H，Q的结构简式为，Q→H的化学方程式：+→2HCl+；

(6) R的结构简式为，T与R组成元素种类相同，①与R具有相同官能团，说明T的结构中含有羟基和醛基；②分子中含有苯环；③T的相对分子质量比R多14，即T比R中多一个-CH2-，若T是由和-CH3构成，则连接方式为；若T是由和-CH3构成，则连接方式为；若T是由和-CH3构成，则连接方式为；若T是由和-CHO构成，则连接方式为；若T是由和-OH构成，则连接方式为；若T是由和-CH(OH)CHO构成，则连接方式为，符合下列条件T的同分异构体有17种；其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2，说明分子中含有5种不同环境的氢原子，结构简式有、；

(7)以1，5-戊二醇() 和苯为原料，依据流程图中Q→F的信息，需将以1，5-戊二醇转化为1，5-二氯戊烷，将本转化为硝基苯，再将硝基苯转化为苯胺，以便于合成目标有机物，设计合成路线：。