Question

（2012?黄浦区一模）有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：

①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有

①②④

（选填序号）
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是：

羧基

、

碳碳双键

．
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH

．
（4）E可用于生产氨苄青霉素等．已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E．该反应的化学方程式是

CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O

．

Answer 1

分析：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B的结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）D为CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有的官能团为碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
（3）与CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH；CH₃CH₂CH（CH₃）COOH；
（4）E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取，反应的方程式为CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH+HCOOH

一定条件

（CH₃）₃CCOOH+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重于学生分析能力的考查，涉及醇、醛、羧酸的性质与转化等，难度中等，根据题目信息、结合反应条件进行推断，确定B、C、D、E、F分子中碳原子数相同是解题的关键．