Question

（15分）乙酰水杨酸（俗称阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛的药物。以苯为主要原料，可通过下图所示途径来合成：

已知：R-X+H₂O→R-OH+HX（R为烃基，X为卤素原子）
请回答下列问题：
（1）写出有机物的结构简式：A              ，B               。
（2）下列关于阿司匹林的叙述正确的是        （填序号）。

A．可与Na2CO3溶液作用生成CO2	B．一定条件下，可发生加成、取代、酯化、氧化反应等
C．属于芳香烃类化合物	D．可使滴有酚酞的NaOH溶液褪色

E. 使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
（3）变化过程中反应⑦的反应类型是             。
（4）写出反应①、⑥的化学方程式（有机物写结构简式、注明反应条件）：①             ；
⑥                           。
（5）冬青油具有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同分异构体：            。（分子结构中含
有苯环、属于醇类（-OH不能直接连接在苯环上）且1mol该同分异构体与足量金属钠作用能够生成1molH₂）。

Answer 1

（1）A:    B:          （2）ABD     （3）取代反应（或酯化反应）
（4）①：   ⑥
（5）或或等。

（1）由题中信息知：A为溴苯与水发生反应生成的；结合⑥、⑦反应知道，B中应即含有-OH、又含有-COOH，所以B的结构简式为：。（2）阿司匹林中含有羧基和酯基，故应具有羧酸和酯类物质的性质，可见A、B、D选项叙述正确而E选项错误；分子中含有氧元素，故不能属于烃类，C选项错。
（3）反应⑦是酯化反应（或取代反应）。（4）反应①是苯与溴的取代反应，反应条件是以铁粉或FeBr₃为催化剂；反应⑥羧酸与醇的酯化反应，反应条件为：浓硫酸作催化剂并加热。（5）冬青油的分子式为：C₈H₈O₃，结合限定条件知符合条件的同分异构体中应有：，结合分子式知还有一个-COOH连接在苯环上，所以可写出邻、间、对三种符合条件的异构体。