Question

原子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的重要方法之一．在所研究的化合物分子中，所处位置完全相同的氢原子（等性H原子）在核磁共振谱中出现同一种信号峰，谱中峰的强度与等性H原子的数目成正比．如乙醛（CH₃CHO）在核磁共振谱中有2种信号峰，其强度之比为3：1．
（1）CH₃CH₂COOH在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为______．
（2）实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构．已知有机物W（C₃H₆O₃）能与NaHCO₃反应，且峰值强度之比为3：1：1：1，请推断有机物W中含有的官能团是______（填名称）；其对应的结构简式为______．
（3）已知有机物A与W无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定．
①符合条件的相对分子质量最小的有机物A是______（填写结构简式）．
②若A与乳酸（）的相对分子质量相等，但不能与Na₂CO₃反应放出CO₂，1molA与足量的钠反应可产生22.4LH₂（标准状况），则A的结构简式为______、______．

Answer 1

（1）CH₃CH₂COOH有3种化学环境不同的H原子，3种H原子数目分别为3、2、1，故在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为3：2：1，
故答案为：3：2：1；
（2）有机物W（C₃H₆O₃）能与NaHCO₃反应，含有-COOH，峰值强度之比为3：1：1：1，则含有4种H原子，且H原子数目分别为3、1、1、1，则应含有-OH、甲基，其结构为CH₃CH（OH）COOH，
故答案为：羟基、羧基；CH₃CH（OH）COOH；
（3）有机物A与W无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，则H元素的质量发生相同，C₃H₆O₃的最简式为HCHO，
①相对分子质量最小的有机物A的结构简式为HCHO，故答案为：HCHO；
②若A与乳酸（）的相对分子质量相等，则A与乳酸互为同分异构体，A不能与Na₂CO₃反应放出CO₂，则不含羧基-COOH，1molA与足量的钠反应可产生22.4LH₂（标准状况），则含有羟基-OH，分子是羟基-OH数目为2，结合弱酸的结构可知，中含有C=O双键，A中还含有-CHO或，符合条件的A的结构为：HOCH₂CH（OH）CHO、CO（CH₂OH）₂，
故答案为：HOCH₂CH（OH）CHO；CO（CH₂OH）₂．