Question

由如下反应得到丙：
CH₁₀O

H2SO4(浓)，△

C₄H₈

Br2

溶剂

C₄H₈Br₂（丙），
丙的结构简式不可能是（　　）

A．CH₃CH₂CHBrCH₂Br

B．CH₃CH（CH₂Br）₂

C．CH₃CHBrCHBrCH₃

D．（CH₃）₂CBrCH₂Br

Answer 1

分析：C₄H₁₀O发生消去反应生成C₄H₈，则C₄H₈为烯烃，判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，再根据烯烃与溴发生加成反应，碳碳双键其中1个键断裂，不饱和的碳原子结合溴原子生成二溴代烷，据此判断．

解答：解：C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体，有CH₂═CH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₃、CH₂═C（CH₃）CH₃．
A、若为CH₂═CH₂CH₂CH₃，则与溴加成生成CH₃CH₂CHBrCH₂Br，故A可能；
B、溴原子处于相邻的2个碳原子上，故B不可能；
C、若为CH₃CH═CHCH₃，则与溴加成生成CH₃CHBrCHBrCH₃，故C可能；
D、若为CH₂═C（CH₃）CH₃，则与溴加成生成（CH₃）₂CBrCH₂Br，故D可能．
故选：B．

点评：以有机物之间转化为载体，考查同分异构体、加成反应、有机物性质等，难度不大，关键判断C₄H₈属于烯烃的可能的同分异构体及理解加成反应机理．