Question

3．A、B、C、D均为含苯环的化合物，且相对分子质量B＞A＞C，
已知有机物A的结构简式如图1．

（1）A既能与NaOH溶液反应，又能与NaHCO₃溶液反应，
写出A和NaHCO₃溶液反应的化学方程式．
（2）有机物B在浓H₂SO₄存在下，相互作用生成一种环状酯，如右图2所示，则有机物B的结构简式为，等物质的量B与Na、NaOH、NaHCO₃充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1．
（3）D和B互为同分异构体，且苯环上的一氯代物只两种，D不与NaHCO₃反应，能与Na、NaOH反应，等质量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2：3，则D的结构简式为（只写一种）：、、（一种即可）
（4）1molA、C完全燃烧，消耗O₂的质量相等，且1molC能和1molNa完全反应，写出含碳原子数最少的C的结构简式．

Answer 1

分析 （1）酚羟基与碳酸氢钠不反应，-COOH与碳酸氢钠反应；
（2）由酯化反应利用逆推法来分析，B中含苯环与氢气发生加成反应；
（3）D和B互为同分异构体，且苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有2种H，D不与NaHCO₃反应，能与Na、NaOH反应，则不含-COOH，含-OH；等质量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2：3，则-OH与酯基的数目之比为2：1，以此来解答．

解答 解：（1）酚羟基与碳酸氢钠不反应，-COOH与碳酸氢钠反应，A和NaHCO₃溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（2）由酯化反应利用逆推法可知，B为，1molB能与3molNa反应，能与2molNaOH反应，能与1molNaHCO₃反应，所以消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为3：2：1，
故答案为：；3：2：1；
（3）D和B互为同分异构体，且苯环上的一氯代物只有两种，苯环上有2种H，D不与NaHCO₃反应，能与Na、NaOH反应，则不含-COOH，含-OH；等质量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2：3，则-OH与酯基的数目之比为2：1，符合条件的同分异构体为、、，共3种，
故答案为：、、（一种即可）；
（4）根据A的结构简式可知，A的分子式为C₇H₆O₃，1molC能和1molNa完全反应，说明每个C中含有一个羟基，1molA、C完全燃烧，消耗O₂的质量相等，将A看成C₆H₆O•CO₂可知，则含碳原子数最少的C的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团与物质性质的关系即可解答，熟悉常见有机物的性质，题目难度不大．