Question

某种橡胶分解产物为碳氢化合物，对这种碳氢化合物进行以下实验：

①若取一定量的橡胶完全燃烧，燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重0.72 g，再通过足量的石灰水，石灰水增重2.2 g。

②经测定，该碳氢化合物(气体)的密度是相同状况下氢气密度的34倍。

③该碳氢化合物0.10 mol能和32 g溴起加成反应，经分析，产物中溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有一个碳原子在支链上，试推断：

(1)该碳氢化合物的结构简式是_______________，名称是_______________。

(2)该橡胶的结构简式是____________________，名称是________________。

Answer 1

解析：由题干知，橡胶中只含C、H两种元素。由①知橡胶中C、H原子个数比：

由②可求得橡胶分解产物的相对分子质量和分子式：

M_r=34×2=68

(C₅H₈)_n=68  n=1

分解产物为C₆H₈。由③知C₅H₈分子中的C=C双键数(或C≡C三键数)，

且知C₅H₈分子主链上有4个C原子，侧链上有1个C原子，则其结构为：

或

由于加成后Br原子分布在不同C原子上，所以C₅H₈分子中不存在C≡C三键。后者即为C₅H₈的结构简式，命名时可从左向右编号，是二烯烃的一种，主链上有4个C原子，所以叫做丁二烯，按系统命名法还应写出取代基和官能团的位置，其全称为：2-甲基-1，3-丁二烯。注意不要叫成2-甲基-1，3-二丁烯，这样就将二烯烃看成是烯烃了，导致命名错误。

用弯箭头法可写出橡胶的结构：