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1908年的诺贝尔奖得奖者——俄罗斯科学家米奇尼科夫(Ilya Mechnikov)在九十年代初期发现,保加利亚比其他国家拥有更多活到100岁的人民。在研究中,他认为这一切应归功于该国最传统的食物——家制乳酸。

乳酸是无色黏稠液体,可由葡萄糖发酵而得。乳酸的结构简式如下:

,试从乳酸的结构分析乳酸发生酯化反应的类型及产物。

解析:从乳酸结构可以看出,其分子中既有—OH,又有,所以兼有醇和羧酸的性质,乳酸的酯化反应具有以下特点:

①和乙醇酯化反应生成

②和乙酸酯化反应生成

③两个乳酸分子间酯化生成链状乳酸乳酯

④两个乳酸分子间的和—OH间发生酯化,生成环状酯

⑤多个乳酸分子间的与—OH发生缩聚反应,生成聚乳酸酯

答案:(1)由于结构中含有醇羟基,所以可以与羧酸发生酯化反应,如:

 

(2)由于结构中含有羧基,所以可以与醇发生酯化反应,如

 

(3)由于结构中既含有羧基又含有羟基,可发生如下酯化反应:


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