Question

10．某芳香烃C₇H₈是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F是一种功能高分子，链节组成为（C₇H₅NO）．

已知：（ⅰ） 
（ⅱ） （苯胺，易被氧化）
（1）反应①的反应类型是消去反应，反应⑥的反应类型是酯化反应（取代反应）．
（2）反应③的反应条件为氢氧化钠的水溶液、加热；有机物X的结构简式为CH₂=CH-CH=CH₂．
（3）鉴别B和不可选用的试剂有c（填标号）．
a．FeCl₃溶液    b．浓溴水   c．Na    d．NaHCO₃溶液
（4）写出反应⑤的化学方程式：；若F为高分子化合物，则反应⑦的化学方程式为n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以芳香烃C₇H₈为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下（已知容易被氧化剂氧化）：．

Answer 1

分析 分子式为芳香烃C₇H₈的不饱和度为：$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；分子中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应可生成高分子化合物F：；根据信息反应（i）可知，有机物X为CH₂=CH-CH=CH₂，据此进行解答．

解答 解：分子式为芳香烃C₇H₈的不饱和度为：$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，则该芳香烃为甲苯（）；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A，则A为；A生成B，且B能发生催化氧化，则B为、C为、D为、E为；分子中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应可生成高分子化合物F：；根据信息反应（i）可知，有机物X为CH₂=CH-CH=CH₂，
（1）根据图示结构简式可知，反应①为消去反应；反应⑥为水杨酸发生酯化反应生成阿司匹林，该反应也属于取代反应，
故答案为：消去反应；酯化反应（取代反应）；
（2）根据分析可知，X的名称为CH₂=CH-CH=CH₂；反应③为转化成，为卤代烃的水解反应，则反应条件为：氢氧化钠的水溶液、加热，
故答案为：氢氧化钠的水溶液、加热；CH₂=CH-CH=CH₂；
（3）B为，为苯甲醇，分子中含有酚羟基和羧基，
a．FeCl₃溶液：B不与氯化铁反应，而分子中含有酚羟基，能够与氯化铁发生显色反应，所以能够用氯化铁鉴别，故a可选用；
b．浓溴水：浓硝酸不与苯甲醇反应，但是能够与酚羟基的邻、对位H发生取代反应，可以用浓溴水鉴别，故b可选用；
c．Na：二者都能够与钠反应生成氢气，无法用钠鉴别，故c不可选用；
d．NaHCO₃溶液：苯甲醇不与碳酸氢钠溶液反应，而中的羧基能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，可以用碳酸氢钠溶液鉴别，故d可选用；
故答案为：c；
（4）反应⑤为的发生银镜反应，方程式为；
分子中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应可生成高分子化合物F，则反应⑦为：n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：； n$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）甲苯（）在浓硫酸作用下发生硝化反应生成，被氧化生成，然后发生信息反应（ii）生成，则以芳香烃C₇H₈为原料制备的合成路线流程图为：$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸、浓硝酸}$$\stackrel{酸性高锰酸钾溶液}{→}$$\stackrel{Fe/HCl}{→}$．

点评 本题考查了有机推断和有机合成，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，（5）为难点，需要充分利用题中信息反应，试题侧重考查学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．