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    8．3-羟基丁酸 （3-hydroxybutyrate） 也称为β-羟基丁酸 （beta-hydroxybutyrate），在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羟基丁酸（PHB）；3-羟基丁酸也可以用于制取3-羟基丁酸乙酯（中国规定为允许使用的食品用香料）．

    已知：i．共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：
    +$\stackrel{△}{→}$
    ii．
    $\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$+
    iii．步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基
    （1）A分子结构简式；理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：2-丁炔；C中含有的官能团的名称是羰基和羧基．
    （2）写出反应类型：③加成反应（还原反应），⑤消去反应．
    （3）写出PHB结构简式；它与E不互为（填“互为”或“不互为”）同分异构体．
    （4）写出反应⑦的化学方程式CH3CH（OH）CH2COOH+HOC2H5$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH（OH）CH2COOC2H5+H2O．

    分析 由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH3COCH2COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，反应⑦为3-羟基丁酸与乙醇发生酯化反应生成3-羟基丁酸乙酯，据此解答．

    解答 解：由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH3COCH2COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，反应⑦为3-羟基丁酸与乙醇发生酯化反应生成3-羟基丁酸乙酯，
    （1）由上述分析可知，A为，B为，可以由1，3-丁二烯与CH3C≡CCH3通过加成反应合成，所以F为CH3C≡CCH3，F的名称2-丁炔，C为CH3COCH2COOH，含有的官能团名称是羰基和羧基，
    故答案为：；2-丁炔；羰基和羧基；
    （2）反应①属于加成反应（还原反应），反应⑤属于 消去反应，
    故答案为：加成反应（还原反应）； 消去反应；
    （3）PHB为，PHB与E都属于高聚物，但n值不同，二者不是同分异构体，
    故答案为：；不互为；
    （4）反应⑦为3-羟基丁酸与乙醇发生酯化反应生成3-羟基丁酸乙酯，反应方程式为CH3CH（OH）CH2COOH+HOC2H5$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$ CH3CH（OH）CH2COOC2H5+H2O，
    故答案为：CH3CH（OH）CH2COOH+HOC2H5$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$ CH3CH（OH）CH2COOC2H5+H2O．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要学生对给予的选项进行利用，是有机题目热点题型，理解给予的信息是解题的关键，是对学生综合能力的考查，注意掌握官能团的性质．

    练习册系列答案
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    18．化学中有许多的“守恒或相等”．下列说法不正确的是（　　）
    A．溶液中，稀释前溶质质量与稀释后溶质质量
    B．溶液中，阳离子电荷总数与阴离子电荷总数
    C．化学反应中，反应物总能量与生成物总能量
    D．化学反应中，参加反应物总质量与生成物总质量

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    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    19．乙烯是来自石油的重要有机化工原料．结合以下路线回答：

    已知：2CH3CHO+O2$→_{△}^{催化剂}$2CH3COOH
    （1）乙烯的电子式．
    （2）D为高分子化合物，可以用来制造多种包装材料，其结构简式是．
    （3）A、C中含有的官能团分别是羟基，羧基（写名称）
    （4）写出反应的化学方程式A→B：2CH3CH2OH+O2$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH3CHO+2H2O，反应类型：氧化反应．
    （5）CH2=CHCOOH与A生成一种具有香味的物质 写出该反应的化学方程式CH2=CH--COOH+C2H5OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH2=CH-COOC2H5+H2O．

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    科目：高中化学 来源： 题型：推断题

    16．图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物．根据下图回答问题．
    （1）D的化学名称是乙醇．
    （2）反应③的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3COOC2H5+H2O．（有机物须用结构简式表示）
    （3）B的分子式是C9H10O3．A的结构简式是．反应①的反应类型是水解反应（取代反应）．
    （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有3个．
    （Ⅰ）为邻位取代苯环结构；（Ⅱ）与B具有相同官能团；（Ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应．写出其中任意一种同分异构体的结构简式、、．
    （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途nCH2=CH2$→_{△}^{催化剂}$或CH2=CH2+H2O$→_{△}^{催化剂}$CH3CH2OH．

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    3．不久前，美国一个海军航空站安装了一台250kW的MCFC型燃料电池，该电池可同时供应电和水蒸气，其工作温度为600℃-700℃，所用燃料为H2，电解质为熔融的K2CO3，已知该电池的总反应为2H2+O2═2H2O，负极反应为H2+CO32--2e-═H2O+CO2，则下列推断正确的是（　　）
    A．正极反应为：O2+2H2O+4e-═4OH-
    B．放电时CO32-向负极移动
    C．电池供应1mol水蒸气，转移电子4mol
    D．放电时正极发生氧化反应

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    科目：高中化学 来源： 题型：多选题

    13．CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，其合成过程如图．下列说法不正确的是 （　　）
    A．咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上
    B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
    C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共6种
    D．1molCPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    20．除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是（　　）
    A．蒸馏B．水洗后分液
    C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氯化钠溶液洗涤后分液

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    科目：高中化学 来源： 题型：实验题

    17．实验室用如图装置测定FeO和Fe2O3固体混合物中Fe2O3的质量，D装置的硬质双通玻璃管中的固体物质是FeO和Fe2O3的混合物．

    （1）如何检查装置A的气密性？
    （2）装置A发生的反应有时要向其中加入少量CuSO4溶液，其目的加快氢气产的速率，其原理是Zn先与CuSO4反应生成Cu附着在Zn表面，Zn（负极）、Cu（正极）与稀盐酸（电解质溶液）组成很多微小原电池，发生原电池反应，加快了反应速率．
    （3）为了安全，在点燃D处的酒精灯之前，在b出口处必须收集氢气验纯．
    （4）装置B的作用是除去氢气中的氯化氢；装置C中装的液体是浓硫酸，所起的作用是干燥氢气；．
    （5）在气密性完好，并且进行了必要的安全操作后，点燃D处的酒精灯，在硬质玻璃管中发生反应的化学方程式是3H2+Fe2O3 $\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2Fe+3H2O，H2+FeO $\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$Fe+H2O．
    （6）若FeO和Fe2O3固体混合物的质量为23.2g，反应完全后U形管的质量增加7.2g，则混合物中Fe2O3的质量为16g．
    （7）U形管E右边又连接干燥管F的目的是防止空气中的水蒸气等气体进入E中，若无干燥管F，测得Fe2O3的质量将偏大（填“偏大”、“偏小”或“无影响”）．
    （8）若反应后得到的残留固体中还有少量FeO，测得的Fe2O3质量将偏小（填“偏大”、“偏小”或“无影响”）．

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    18．检验火柴头中含有的氯元素，先将火柴头浸没于少量水中，取其浸取液，其后的操作正确的是（　　）
    A．滴加AgNO3溶液，观察是否有白色沉淀
    B．滴加AgNO3溶液、稀硝酸和NaNO2溶液，观察是否有白色沉淀
    C．滴加NaOH溶液，并加热片刻，再用稀硝酸酸化后，滴入AgNO3溶液观察是否有白色沉
    D．滴加AgNO3溶液和稀硝酸，观察是否有白色沉淀

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