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已知G是合成某高分子化合物的原料,只含C、H、O三种元素,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,分子结构中含有一个甲基,A的分子式为C8H13O2Br,有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示:

(1)写出C的结构简式:______.
(2)A中官能团名称是:______.
(3)B的同分异构体中属于酯的有多种,任写其中三种属于酯类的结构简式:______,______,______.
(4)写出D→E化学反应方程式:______
【答案】分析:A的分子式为C8H13O2Br,A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应,结合转化关系可知故A含有酯基,A的不饱和度为=2,故A分子中还含有C=C双键,C连续氧化生成D,故C含有-OH,D中含有-COOH,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E,E酸化生成B,故C中含有-Br,且B、C含有相同的碳原子数目为4,碳链类似,C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F,F含有2个-OH,F连续氧化生成G,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,说明G中含有羧基,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,氢气的物质的量为=0.1mol,故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH,若G中含有1个-COOH、1个-OH,则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol,则物质G的相对分子质量为=59,不合题意,故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH,故G中含有2个-COOH,G的分子结构中含有一个甲基,所以G为HOOC-C(CH3)-COOH,结合转化关系可知,
F为HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,C为BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,D为BrCH2-CH(CH3)-COOH,E为CH2=C(CH3)-COONa,B为CH2=C(CH3)-COOH,A为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,据此解答.
解答:解:A的分子式为C8H13O2Br,A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应,结合转化关系可知故A含有酯基,A的不饱和度为=2,故A分子中还含有C=C双键,C连续氧化生成D,故C含有-OH,D中含有-COOH,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E,E酸化生成B,故C中含有-Br,且B、C含有相同的碳原子数目为4,碳链类似,C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F,F含有2个-OH,F连续氧化生成G,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,说明G中含有羧基,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,氢气的物质的量为=0.1mol,故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH,若G中含有1个-COOH、1个-OH,则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol,则物质G的相对分子质量为=59,不合题意,故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH,故G中含有2个-COOH,G的分子结构中含有一个甲基,所以G为HOOC-C(CH3)-COOH,结合转化关系可知,
F为HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,C为BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,D为BrCH2-CH(CH3)-COOH,E为CH2=C(CH3)-COONa,B为CH2=C(CH3)-COOH,A为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,
(1)由上述分析可知,C为BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,
故答案为:BrCH2-CH(CH3)-CH2OH;
(2)A为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,含有官能团有:碳碳双键、酯基、溴原子,
故答案为:碳碳双键、酯基、溴原子;
(3)CH2=C(CH3)-COOH的同分异构体中属于酯的有多种,有CH2=CH-COOCH3,HCOOCH2CH=CH2,HCOOCH=CHCH3等,
故答案为:CH2=CH-COOCH3,HCOOCH2CH=CH2,HCOOCH=CHCH3等;
(4)D→E是BrCH2-CH(CH3)-COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下,发生消去反应与中和反应生成CH2=C(CH3)-COONa,反应方程式为:BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOHCH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O,
故答案为:BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOHCH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O;
(5)反应①是CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br水解生成CH2=C(CH3)-COONa与HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,反应方程式为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOHCH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr,
故答案为:CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOHCH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr;
(6)F和G在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,反应化学反应方程式为:

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,难度较大,是对有机物知识的综合运用及学生思维能力的考查,根据转化关系并结合A的分子式,判断A含有官能团,进而推断各物质含有的官能团,根据G的与氢氧化钠及与钠反应,推断G的结构是解题的关键.
练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

已知G是合成某高分子化合物的原料,只含C、H、O三种元素,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,分子结构中含有一个甲基,A的分子式为C8H13O2Br,有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示:

(1)写出C的结构简式:
BrCH2-CH(CH3)-CH2OH
BrCH2-CH(CH3)-CH2OH

(2)A中官能团名称是:
碳碳双键、酯基、溴原子
碳碳双键、酯基、溴原子

(3)B的同分异构体中属于酯的有多种,任写其中三种属于酯类的结构简式:
CH2=CH-COOCH3
CH2=CH-COOCH3
HCOOCH2CH=CH2
HCOOCH2CH=CH2
HCOOCH=CHCH3
HCOOCH=CHCH3

(4)写出D→E化学反应方程式:
BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O
BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O

(5)写出反应①化学反应方程式:
CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr
CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr

(6)写出由F和G在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式:

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科目:高中化学 来源:2010-2011学年辽宁省高三下学期模拟考试(理综)化学部分 题型:填空题

(15分)

已知G是合成某高分子化合物的原料,只含CHO三种元素,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,分子结构中含有一个甲基,A的分子式为C8H13O2Br,有机物ABCDEFG之间的相互转化关系如图所示:

写出C的结构简式:                                 

A中官能团名称是:                                                    

B的同分异构体中属于酯的有多种,任写其中三种属于酯类的结构简式

                                                                    

写出D→E化学反应方程式:                                    

写出反应化学反应方程式:                                 

写出由FG 在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式:

                                                                        

 

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科目:高中化学 来源:2012届辽宁省沈阳市高二下学期月考试化学卷 题型:填空题

(12分)已知G是合成某高分子化合物的原料,只含CHO三种元素,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,分子结构中含有一个甲基,A的分子式为C8H13O2Br,有机物ABCDEFG之间的相互转化关系如图所示:

写出C的结构简式:                                 

A中官能团名称是:                                                    

B的同分异构体中属于酯的有多种,任写其中三种属于酯类的结构简式

                                                                    

写出D→E化学反应方程式:                                              

写出反应①化学反应方程式:                                            

写出由FG 在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式:

                                                       

 

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科目:高中化学 来源:不详 题型:问答题

已知G是合成某高分子化合物的原料,只含C、H、O三种元素,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,分子结构中含有一个甲基,A的分子式为C8H13O2Br,有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示:

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(1)写出C的结构简式:______.
(2)A中官能团名称是:______.
(3)B的同分异构体中属于酯的有多种,任写其中三种属于酯类的结构简式:______,______,______.
(4)写出D→E化学反应方程式:______.
(5)写出反应①化学反应方程式:______
(6)写出由F和G在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式:______.

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