Question

已知G是合成某高分子化合物的原料，只含C、H、O三种元素，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，分子结构中含有一个甲基，A的分子式为C₈H₁₃O₂Br，有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示：

（1）写出C的结构简式：______．
（2）A中官能团名称是：______．
（3）B的同分异构体中属于酯的有多种，任写其中三种属于酯类的结构简式：______，______，______．
（4）写出D→E化学反应方程式：______

Answer 1

【答案】分析：A的分子式为C₈H₁₃O₂Br，A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知故A含有酯基，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有C=C双键，C连续氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子数目为4，碳链类似，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F，F含有2个-OH，F连续氧化生成G，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，说明G中含有羧基，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，氢气的物质的量为=0.1mol，故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH，若G中含有1个-COOH、1个-OH，则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol，则物质G的相对分子质量为=59，不合题意，故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH，故G中含有2个-COOH，G的分子结构中含有一个甲基，所以G为HOOC-C（CH₃）-COOH，结合转化关系可知，
F为HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，C为BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，D为BrCH₂-CH（CH₃）-COOH，E为CH₂=C（CH₃）-COONa，B为CH₂=C（CH₃）-COOH，A为CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，据此解答．
解答：解：A的分子式为C₈H₁₃O₂Br，A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知故A含有酯基，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有C=C双键，C连续氧化生成D，故C含有-OH，D中含有-COOH，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E，E酸化生成B，故C中含有-Br，且B、C含有相同的碳原子数目为4，碳链类似，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F，F含有2个-OH，F连续氧化生成G，5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应，说明G中含有羧基，0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气，氢气的物质的量为=0.1mol，故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH，若G中含有1个-COOH、1个-OH，则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol，则物质G的相对分子质量为=59，不合题意，故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH，故G中含有2个-COOH，G的分子结构中含有一个甲基，所以G为HOOC-C（CH₃）-COOH，结合转化关系可知，
F为HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，C为BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，D为BrCH₂-CH（CH₃）-COOH，E为CH₂=C（CH₃）-COONa，B为CH₂=C（CH₃）-COOH，A为CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，
（1）由上述分析可知，C为BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，
故答案为：BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；
（2）A为CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，含有官能团有：碳碳双键、酯基、溴原子，
故答案为：碳碳双键、酯基、溴原子；
（3）CH₂=C（CH₃）-COOH的同分异构体中属于酯的有多种，有CH₂=CH-COOCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃等，
故答案为：CH₂=CH-COOCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃等；
（4）D→E是BrCH₂-CH（CH₃）-COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下，发生消去反应与中和反应生成CH₂=C（CH₃）-COONa，反应方程式为：BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O，
故答案为：BrCH₂-CH（CH₃）-COOH+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+NaBr+2H₂O；
（5）反应①是CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br水解生成CH₂=C（CH₃）-COONa与HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，反应方程式为CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br+2NaOHCH₂=C（CH₃）-COONa+HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH+NaBr；
（6）F和G在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，反应化学反应方程式为：
，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，难度较大，是对有机物知识的综合运用及学生思维能力的考查，根据转化关系并结合A的分子式，判断A含有官能团，进而推断各物质含有的官能团，根据G的与氢氧化钠及与钠反应，推断G的结构是解题的关键．