Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．合成它的路线：

试回答下列问题：
（1）按系统命名法给A物质命名

 

；A物质在核磁共振氢谱中能呈现

 

种峰，其强度之比为

 

；
（2）C物质的官能团名称

 

；E物质的结构简式

 

；
（3）上述合成路线中属于取代反应的是

 

 （填编号）；
（4）反应④的化学方程式为

 

；
（5）写出E属于芳香族化合物同分异构体（不含E）的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是水解反应，生成物B为．结合C的分子式可知，B发生氧化反应得到C为，由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答： 解：根据A和溴水的加成产物可判断A为，反应②是水解反应，生成物B为．结合C的分子式可知，B发生氧化反应得到C为，由C、D的分子式可知，C发生消去反应生成D，且D分子中含有2个甲基，故D为，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D发生酯化反应生成F为，
（1）A为，名称为：2-甲基-1-丁烯，有4种化学环境不同的氢原子，在核磁共振氢谱中能呈现4种峰，峰面积比为3：2：3：2，
故答案为：2-甲基-1-丁烯；4；3：2：3：2；
（2）C为，含有的官能团名称：羧基、羟基，E的结构简式为，
故答案为：羧基、羟基；；
（3）上述合成路线中，反应①是加成反应，反应③是氧化反应，反应④是消去反应，反应②⑤⑥属于取代反应，故答案为：②⑤⑥；
（4）反应④为在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）E（）的属于芳香族化合物的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意充分利用转化关系中有机物分子式、结构简式采取正、逆相结合进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键．