Question

【有机化学基础】
请仔细阅读以下转化关系：

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D中只含一个氧原子，能与Na反应并放出H₂；
F为烃．
请回答：
（1）B的分子式为

 

．
（2）B不能发生的反应是（填序号）

 

．
a．氧化反应  b．聚合反应 c．消去反应  d．取代反应  e．与Br₂加成
（3）化合物H是F的同系物，相对分子量为56，H所有可能的结构共有

 

种；
（4）写出A的结构简式：

 

．
（5）写出E→D的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F为烃，设该烃的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，当x分别是1、2、3、4时，y分别是58、46、34、22，都不合适而舍去，所以x是5，y是10，该烃的分子式是C₅H₁₀；
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则E是卤代烃，根据D生成E知，E是含有溴原子的卤代烃；
D和氢溴酸反应生成卤代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，则D是醇，A是酯，酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸，C是酸，且含有5个碳原子，分子量为102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以其结构简式为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D的结构简式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E的结构简式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F的结构简式是（CH₃）₂CHCH=CH₂．

解答： 解：F为烃，设该烃的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，当x分别是1、2、3、4时，y分别是58、46、34、22，都不合适而舍去，所以x是5，y是10，该烃的分子式是C₅H₁₀；
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，则E是卤代烃，根据D生成E知，E是含有溴原子的卤代烃；
D和氢溴酸反应生成卤代烃E，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，则D是醇，A是酯，酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸，C是酸，且含有5个碳原子，分子量为102，C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，所以其结构简式为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D的结构简式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E的结构简式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F的结构简式是（CH₃）₂CHCH=CH₂．
（1）根据B结构式得其分子式为C₁₀H₁₈O，故答案为C₁₀H₁₈O；
（2）B属于有机物且含有醇羟基，连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，所以B能发生氧化反应、消去反应、取代反应，因为没有碳碳双键或三键所以不能发生聚合反应、加成反应，
故选b e；   
（3）F的结构简式是（CH₃）₂CHCH=CH₂，化合物H是F的同系物，相对分子量为56，则H是丁烯，所以丁烯的碳链结构有：C=C-C-C、C-C=C-C、C=C（C）-C，且C-C=C-C有顺反两种结构，所以丁烯有4种同分异构体，故答案为：4；
（4）B和C发生酯化反应生成A，所以A的结构简式为：，
故答案为：；
（5）在加热条件下，E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，反应方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH   

H2O

△

  （CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH   

H2O

△

  （CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，注意有机物的同分异构体不仅包含碳链异构、官能团异构还包含顺反异构，难度较大．