Question

某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药--柳胺酚．回答下列问题：
已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

 

A.1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应         B．不发生硝化反应
C．不发生水解反应                          D.1mol柳胺酚最多可以消耗4molBr₂
（2）写出A→B反应所需的试剂

 

．A→B反应反应类型

 

．
（3）写出B→C的化学方程式

 

．
（4）化合物B中含氧官能团的名称

 

．
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式

 

、

 

（写出2种）．
①属酚类化合物，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由柳胺酚分子结构与F的分子式，逆推可知F为，E为，D生成E发生根中信息的反应，所以D为，由转化关系可知B中含有硝基，苯与氯气发生取代反应生成A，A与试剂X反应得到B，则B中含有氯原子、硝基，且处于对位，故B为，A为，A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，B发生水解反应生成C，C与HCl反应生成D，故C为，据此解答．

解答： 解：由柳胺酚分子结构与F的分子式，逆推可知F为，E为，D生成E发生根中信息的反应，所以D为，由转化关系可知B中含有硝基，苯与氯气发生取代反应生成A，A与试剂X反应得到B，则B中含有氯原子、硝基，且处于对位，故B为，A为，A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，B发生水解反应生成C，C与HCl反应生成D，故C为，
（1）柳胺酚分子中含酚羟基，具有酸性，含有酰胺键（类似于肽键），可以发生水解反应．
A．酚羟基及水解得到羧基均能与氢氧化钠反应，故1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反应．故A正确；
B．苯环上可以发生硝化反应，故B错误；
C．含有酰胺键（类似于肽键），可以发生水解反应，故C错误；
D．苯环上酚羟基邻、对位的氢可以发生溴代反应，柳胺酚分子中有两个苯环，酚羟基邻、对位有4个氢可以发生溴代反应，所以1mol柳胺酚最多可以消耗4molBr₂，故D正确，
故答案为：AD；
（2）A→B反应在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，所以所用试剂为：浓HNO₃/浓H₂SO₄，
故答案为：浓HNO₃/浓H₂SO₄；取代反应；
（3）在加热条件下，对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物B为，B中含氧官能团的名称硝基，
故答案为：硝基；
（5）①属酚类化合物，且苯环上有二种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有酚羟基，且苯环上有二种类型的氢原子；②能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，所以符合条件的F的同分异构体有：、、，
故答案为：、、（其中两种）；

点评：本题考查了有机物的推断及合成，从柳胺酚的结构着手，采用逆推的方法推断各物质，明确反应时有机物的断键方式是解本题关键，难度中等．