Question

【题目】有机物J是一种防止血管中血栓形成与发展的药物，其合成路线如图所示 (部分反应条件略去)。

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。

(2)J的分子式是________。F的结构简式是________。

(3)反应③的化学方程式为___________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的F的所有同分异构体的结构简式________。

①苯环上只有两个处于对位的取代基；　

②1 mol该有机物能与含2 mol NaOH的溶液恰好完全反应。

(5)参照J的合成路线，设计一种以为原料制备的合成路线________。

Answer 1

【答案】取代反应 加成反应 C19H16O4 + CO(OC2H5)2+2C2H5OH 、、、

【解析】

(1)根据图示可知苯酚与乙酸酐发生取代反应产生CH3COOH和B(乙酸苯酯)，与发生加成反应产生；所以反应①的反应类型是取代反应，反应⑥的反应类型是加成反应；

(2)根据J的结构简式，结合C原子价电子是4，可知J分子式是C19H16O4；根据E的分子式为C7H6O，结合G的结构简式可知E是苯甲醛，结构简式为，E与丙酮发生加成反应产生F，F的结构简式是；

(3)与CO(OC2H5)2在一定条件下发生反应产生和C2H5OH，反应的化学方程式为：+ CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)F分子式是C10H12O2，其同分异构体符合的条件：有两个取代基在苯的对位上，且酯基为酚羟基与羧基形成，则其可能的结构简式为：、、、；

(5)参照J的合成路线，以为原料制备的合成路线为：。