Question

8．甲苯是一种重要的有机化工原料，现以它为初始原料，设计如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物．

已知有如下转换关系：
Ⅰ．$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（苯胺，易被氧气氧化）
回答下列问题：
（1）B分子中官能团名称是羟基．H分子为功能高分子，其链节组成为C₇H₅NO，反应④的类型是缩聚反应．
（2）反应⑤的化学方程式是．
（3）对于化合物1，下列说法不正确的是C．
A．能发生加成反应        B．能与金属 Na发生反应
C．与 E互为同系物      D．存在属于酯类的同分异构体
（4）F分子的结构简式．写出③的转化关系$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（用已知中的表达方式表示，不用写化学方程式）．

Answer 1

分析 与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E（），故D为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，H为．

解答 解：与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E（），故D为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，H为．
（1）B为，分子中官能团是羟基，H分子为功能高分子，其链节组成为C₇H₅NO，反应④是发生缩聚反应生成高聚物，
故答案为：羟基；缩聚反应；
（2）反应⑤是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）A．含有苯基，能与氢气发生加成反应，故A正确；
B．含有羧基、羟基，能与金属 Na发生反应，故B正确；
C．E中只含有羧基，化合物1含有羧基、羟基，含有官能团不完全相同，分子式不同，二者不是同分异构体，故C错误；
D．存在属于酯类的同分异构体，故D正确，
故答案为：C；
（4）F分子的结构简式：，反应③的转化关系：$\stackrel{Fe/HCl}{→}$，
故答案为：；$\stackrel{Fe/HCl}{→}$．

点评 不同考查有机物的推断与合成，根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．