Question

【题目】

化合物M是合成香精的重要原料。实验室由A和芳香烃E制备M的一种合成路线如下:

已知： (R1、R2表示烃基或H原子)

请回答下列题:

(1)A的化学名称为_________，B的结构简式为________。

(2)C中官能团的名称为________。

(3)D分子中最多有___个原子共平面。

(4)E→F的反应类型为________。

(5)D+G→M的化学方程式为________。

(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有___种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为________。

①能发生水解反应和银镜反应； ②不含环状结构

(7)参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______________________。

Answer 1

【答案】 2-丁醇 羟基、羧基 11 取代反应 8

【解析】由题中信息可以推知，A为，发生催化氧化生成B，B为，B与HCN发生加成反应后再水解生成C，C为，C发生消去反应生成D，由E的分子式可知，E为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成F，F为，F发生水解反应生成G，G为，G与D发生酯化反应生成M，M为。

(1). A的化学名称为2－丁醇，B的结构简式为，故答案为：2－丁醇；；

(2). 中官能团的名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；

(3). 根据碳碳双键和碳氧双键为平面结构，分子中最多有11个原子共平面，故答案为：11；

(4). 和氯气在光照条件下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；

(5). 和发生酯化反应的化学方程式为：，故答案为：；

(6). D为，由信息可知其同分异构体属于甲酸酯，则先写出C4H8属于烯烃的同分异构体有：CH2CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，共3种，再用HCOO－取代各烯烃中不同化学环境的H原子，CH2=CHCH2CH3有4种取代方式，CH3CH=CHCH3有2种取代方式，CH2=C(CH3)2有2种取代方式，共有8种同分异构体，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：8；；

(7). 发生水解反应生成，再发生氧化反应生成，进一步与HCN加成后水解得，该物质发生消去反应得，最后发生加聚反应得目标产物，则合成路线为：，故答案为：。