Question

（2011?崇明县二模）某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，某烃类衍生物X，分子式为C₁₅H₁₄O₃，能与FeCl₃溶液发生显色反应：J分子内有两个互为对位的取代基．在一定条件下有如下的转化关系：（无机物略去）

（1）A物质的名称为：

乙苯

，写出2种属于芳香烃类的A的同分异构体

、

．（不包括A，写结构简式）
（2）J中所含的含氧官能团的名称为

羟基、羧基

．
（3）E与H反应的化学方程式是

；反应类型是

酯化反应（或取代反应）

．
（4）B和C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，以I为单体合成的高分子化合物是一种无色透明的热塑性塑料，它的名称是

聚乙烯

．
（5）已知J有多种同分异构体，写出同时具有下列性质的J的同分异构体的结构简式三种．
①苯环上的一卤代物有2种； ②与FeCl₃溶液作用显紫色；③与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀．

．

Answer 1

分析：某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，B最终产物H能与NaHCO₃溶液反应，说明H具有酸性，则B为，C为，E为，H为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成I和E，则X为酯，水解生成羧酸和醇，而E为醇，分子中不含酚羟基，J为酸，分子中含有羧基并有酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为，以此解答此题：
（1）A是乙苯，其同分异构体为二甲苯，两个取代基有三种取代位置；
（2）根据J的结构判断含有的官能团；
（3）E为，H为，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，I为苯乙烯，发生加聚反应生成聚苯乙烯；
（5）根据性质推断可能具有的结构，①与FeCl₃溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；
②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，以此写出同分异构体结构简式．

解答：解：某芳香烃A，分子式为C₈H₁₀，可能为乙苯或二甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C，说明A为乙苯，B最终产物H能与NaHCO3溶液反应，说明H具有酸性，则B为，C为，E为，H为，X分子式为C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液显紫色，说明结构中含有酚羟基，水解生成I和E，则X为酯，水解生成羧酸和醇，而E为醇，分子中不含酚羟基，J为酸，分子中含有羧基并有酚羟基，且两个取代基互为对位，结构为．
（1）通过以上分析知，A是乙苯，有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，其结构简式为：、、，
故答案为：乙苯，、、中的两种；
（2）J的结构为，分子中含有酚羟基和羧基，故答案为：（酚）羟基、羧基；
（3）E为，H为，二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为：，
故答案为：；酯化反应（或取代反应）；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I，I为苯乙烯，发生加聚反应生成聚苯乙烯，故答案为：聚苯乙烯；
（5）J的同分异构体中：
①与FeCl₃溶液作用显紫色，说明结构中含有酚羟基；
②与新制Cu（OH）₂悬浊液作用产生红色沉淀，说明结构中含有醛基，可以是醛也可以是甲酸酯；
③苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子．
符合条件的有：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法．