Question

6．按以下步骤从合成 ．（部分试剂和反应条件已略去）
请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B、D．
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是②④．（填数字代号）
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为；
（4）写出下列反应的化学方程式（并注明反应条件）
A→B$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
C→D+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 苯酚与氢气发加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，从C经过系列转化得到，官能团有-Br转化为-OH且由邻位转化为对位，故C发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F发生水解反应生成，据此解答．

解答 解：苯酚与氢气发加成反应生成A为，A发生消去反应生成B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，从C经过系列转化得到，官能团有-Br转化为-OH且由邻位转化为对位，故C发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F发生水解反应生成．
（1）由上述分析可知，B的结构简式为，D的结构简式为，
故答案为：；；
（2）反应①～⑦中，①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，故答案为：②④；
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，可与溴发生1，2-加成，1，4-加成或完全加成，得到的E可能的结构简式为，
故答案为：；
（4）A→B的反应方程式为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
C→D的反应方程式为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断与合成，题目难度不大，根据反应条件及物质的结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，有利于基础知识的巩固．