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    某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M, M是一种防晒剂，结构为：

    .合成路线如下：

    已知：

    I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

    II．

    根据以上信息回答下列问题

    （1）M的分子式是____，其1H核磁共振谱中显示有____种不同化学环境的氢原子

    （2）写出B的结构简式____ , H→I两步反应的反应类型____ 、 ____。

    （3）写出下列反应的化学方程式____，E→F____

    （4）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有____种，任写出其中两 种的结构简式______。

    a．苯环上有3个取代基

    b．属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4molNaOH

    c．能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4molAg

    （5）设计用I和(CH3)2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示)。

    示例：

     

    【答案】

     

    （1）M的分子式：C15H20O3        9

    （2）      H→I：加成、消去；

    （3）

        

    （4）6

        

    （5）

    【解析】

    试题分析：阿斯匹林结构简式为，所以A为甲苯、B为、D为。由信息I可知E为，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和2分子水。考察M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基，所以C为；G为；H为，由信息II可知I为。

    （1）M分子式为C15H20O3，其分子中有9种不同环境的H。

    （2）H→I先加成后消去。

    （3）与氢氧化钠生成、NaCl和水。

    （4）能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基；属于酯类，且每摩尔物质水解消耗4molNaOH，结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”，另外还剩余1个C，先考虑两个“HCOO-”邻、间、对排列，再用甲基取代苯环上的H，分别得到2种、3种、1种结构，共有6种。

    （5）先将中醛基氧化成羧基，再酯化即可。但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液可新制氢氧化铜。

    考点： 有机推断  有机物的结构、组成、性质  有机反应类型  同分异构体  有机反应方程式的书写  有机合成

     

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