Question

（2010?抚顺一模）芳香酯类化合物A、B互为同分异构体，均含C、H、O三种元素．相同状况下，A、B蒸气对氢气的相对密度是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍．
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₀O₄

．已知：各有机物间存在如下转化关系其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机物．
（2）完全燃烧时，1mol D与1mol 下列

a、c

的耗氧量相同（填字母代号）．
a．C₃H₆O₃        b．C₃H₈O        c．C₂H₄        d．C₂H₆O₂
（3）B的结构简式是

．水杨酸与小苏打反应的化学方程式是

．C与F反应的化学方程式是

CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O

，
（4）同时符合下列要求的同分异构体有三种．即：①与A互为同分异构体②可以水解③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种．已知其中一种的结构简式为：，请写出另外两种同分异构体的结构简式

、

．

Answer 1

分析：A、B蒸气对氢气的相对密度是97，则相对分子质量为194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍，设C原子数为n，则H原子数为n，O原子数为

2n

5

，则12n+n+

2n

5

×16=194，n=10，分子式为C₁₀H₁₀O₄，C能发生银镜反应，应含有醛基，F经连续氧化可生成C，说明F为醇，C为酸且含有醛基，应为HCOOH，则F为CH₃OH；C与D是相对分子质量相同的不同类有机物，则D应为CH₃CH₂OH，由此可知A为，E为CH₃COOH，B为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：A、B蒸气对氢气的相对密度是97，则相对分子质量为194，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍，设C原子数为n，则H原子数为n，O原子数为

2n

5

，则12n+n+

2n

5

×16=194，n=10，分子式为C₁₀H₁₀O₄，C能发生银镜反应，应含有醛基，F经连续氧化可生成C，说明F为醇，C为酸且含有醛基，应为HCOOH，则F为CH₃OH；C与D是相对分子质量相同的不同类有机物，则D应为CH₃CH₂OH，由此可知A为，E为CH₃COOH，B为，
（1）由以上分析可知A的分子式为C₁₀H₁₀O₄，故答案为：C₁₀H₁₀O₄；
（2）D为CH₃CH₂OH，1mol乙醇燃烧消耗3mol氧气，与C₃H₆O₃、C₂H₄ 相同，故答案为：a、c；
（3）由以上分析可知B为，水杨酸含有-COOH，可与碳酸氢钠反应，但酚羟基不反应，则反应的方程式为，C为HCOOH，F为CH₃OH，二者可发生酯化反应，反应的方程式为CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

 HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：；；CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

 HCOOCH₃+H₂O；
（4）A为，对应的同分异构体能水解，说明含有酯基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种，说明取代基相同，且位于对位，可能的同分异构体有、、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题根据题给信息计算分子式，以C为突破口进行推断，结合A、B属于同分异构体的关系可推断其它物质．