Question

已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）．由有机物A合成G（香豆素）的路线如下：

（1）写出C中的含氧官能团的名称

酯基

．F→G的反应类型是

酯化反应（取代反应）

．
（2）写出A与银氨溶液反应的化学方程式：

CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃

．
（3）D的结构简式为

．
（4）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：

．
Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应．
（5）二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品．鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、

稀硫酸和氯化铁溶液

．
（6）已知： （R、R′为烃基）．请写出以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

．

Answer 1

分析：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，B与家畜发生酯化反应，C为CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应；
（1）C中含C=C和-COOC-，F→G发生酯化反应；
（2）A与银氨溶液反应生成羧酸铵、Ag、水、氨气；
（3）由上述分析可知，D为；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃；
（5）二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别；
（6）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH₂═CHCH₃反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物．

解答：解：由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH₂=CHCHO，B为CH₂=CHCOOH，B与家畜发生酯化反应，C为CH₂=CHCOOCH₃，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，E→F发生水解，F→G发生酯化反应；
（1）C中含C=C和-COOC-，含氧官能团为酯基，F→G发生酯化反应（取代反应），故答案为：酯基；酯化反应（取代反应）；
（2）A与银氨溶液反应生成羧酸铵、Ag、水、氨气，该反应为CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案为：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；
（3）由上述分析可知，D为，故答案为：；
（4）F的同分异构体满足Ⅰ．分子中除苯环外，无其他环状结构；Ⅱ．苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ．能发生水解反应，不能与金属Na反应；Ⅳ．能与新制的Cu（OH）₂按物质的量之比1：2发生反应，则含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH₂或HCOOC-、-COCH₃，符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚，
故答案为：稀硫酸和氯化铁溶液；
（6）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）为原料制备，先发生苯的取代，再结合信息可知，发生氯苯与的CH₂═CHCH₃反应，然后与水发生加成，最后与CO、Pb反应生成产物，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、有机物的结构与性质，注意利用信息及合成流程图推断出各物质是解答本题的关键，注意有机物的结构变化，题目难度中等．