Question

15．化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为酚羟基、羰基和酰胺键等（写两种）．
（2）F→G的反应类型为消去反应．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式．
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢．
（4）E经还原得到F，E的分子式为C₁₄H₁₇O₃N，写出E的结构简式．
（5）已知：①苯胺（）易被氧化

请以甲苯和（CH₃CO）₂O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键；
（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应；
（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构；
（4）E经还原得到F，E的分子式为C₁₄H₁₇O₃N，Ω=$\frac{14×2+2-16}{2}$=7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH；
（5）甲苯和（CH₃CO）₂O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成．

解答 解：（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，故答案为：酚羟基、羰基和酰胺键；
（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，故答案为：消去反应；
（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO-结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构，则同分异构体可为，
故答案为：；
（4）E经还原得到F，E的分子式为C₁₄H₁₇O₃N，Ω=$\frac{14×2+2-16}{2}$=7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成-OH，E的结构简式为，
故答案为：；
（5）甲苯和（CH₃CO）₂O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写，是对有机会基础的综合考查，较好的考查学生信息获取与知识迁移运用，题目有利于培养学生的分析能力，难度中等．